Amida

Una amida ye un compuestu orgánicu que consiste nuna amina xunida a un grupu acilo convirtiéndose nuna amina aceda (o amida).^[1] Por esto'l so grupu funcional ye del tipu RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomu de nitróxenu, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos d'hidróxenu:

Les amidas tienen un sistema conxugáu sobre los átomos d'O, C, N, consistente n'orbitales moleculares ocupaos × en:electrones deslocalizados. Unu de los "orbitales moleculares π" en formamida amuésase enriba.

Otra versión de la amida

Pa ver l'antigua ciudá de Mesopotamia, Diyarbakır.

Puede considerase como un deriváu d'un acedu carboxílico por sustitución del grupu —OH del ácidu por un grupu —NH₂, —NHR o —NRR' (llamáu grupu amino).

Grupu funcional amida.

Formalmente tamién pueden considerase derivaos del amoniacu, d'una amina primaria o d'una amina secundaria por sustitución d'un hidróxenu por un radical acedu, dando llugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respeutivamente. Concretamente pueden sintetizase a partir d'un ácidu carboxílico y una amina:^[2]

Cuando'l grupu amida nun ye'l principal, nómase usando'l prefixu carbamoil:^[3]

CH₃-CH₂-CH(CONH₂)-CH₂-CH₂-COOH → ácidu 4-carbamoilhexanoico.

Toles amidas, sacante la primera de la serie, son sólides a temperatura ambiente^[4]y los sos puntos de ebullición son elevaos, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presenten escelentes propiedaes disolventes y son bases bien débiles. Unu de los principales métodos de llogru d'estos compuestos consiste en faer reaccionar l'amoniacu (o aminas primaries o secundaries) con ésteres. Les amidas son comunes na naturaleza, y una de les más conocíes ye la urea,^[5] una diamida que nun contién hidrocarburos. Les proteínes y los péptidos tán formaos por amidas. Un exemplu de poliamida de cadena llarga ye'l nailon.^[6]Les amidas tamién s'utilicen enforma na industria farmacéutico.

Poliamidas

Les poliamides son compuestos que contienen grupos amida.^[7] Dalgunos son sintétiques, como'l nailon, pero tamién s'atopen na naturaleza, nes proteínes,^[8]formaes a partir de los aminoácidos, por reacción d'un grupu carboxilo d'un aminoácidu con un grupu amino d'otru. Nes proteínes al grupu amida llámase-y enllaz peptídico.^[9]

ε-caprolactama

El nailon ye una poliamida por cuenta de los carauterísticos grupos amida na cadena principal de la so formulación. Por casu, el nailon 6 llograr por polimerización de la ε-caprolactama.

Nailon 6

Ciertes poliamidas del tipu nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Pueden citase como exemplu de poliamidas non lliniales los productos de condensación d'acedos dimerizados d'aceites vexetales con aminas.

Les proteínes, como la seda, a la que'l nailon reemplazó, tamién son poliamidas. Estos grupos amida son bien polares y pueden xunise ente sigo por aciu enllaces per ponte d'hidróxenu. Por cuenta de esto y a que la cadena del nailon ye tan regular y simétrica, los nailones son de cutiu cristalinos, y formen escelentes fibres.

Reacciones de amidas

Artículu principal: Reacciones de amidas

Les principales reacciones de les amidas son:

• Hidrólisis aceda o básica: La amida s'hidroliza en mediu básicu formando un carboxilato de metal o en mediu ácidu formando un acedu carboxílico.
• Deshidratación: En presencia d'un deshidratante como cloruru de tionilo o pentóxido de fósforu produzse un nitrilo.
• Amenorgamientu: Les amidas pueden amenorgase con hidruru de litiu y aluminiu a amines.
• Transposición de Hofmann: En presencia d'un halóxenu en mediu básicu produzse una complexa reacción que dexa'l llogru d'una amina con un carbonu menos na so cadena principal.

Exemplu de amida

• L'acrilamida emplegar en distintes aplicaciones, anque ye más conocida por ser probablemente carcinóxena y tar presente en bastantes alimentos al formase por procesos naturales al cocinalos.
• Son fonte d'enerxía pal cuerpu humanu.^[10]
• Pueden ser vitamines^[11] nel cuerpu o analxésicos.^[12]

Importancia y usos

Les amidas son comunes na naturaleza y atópense en sustancies como los aminoácidos, les proteínes, l'ADN y el ARN, hormones y vitamines.

La urea ye utilizada pa la escreción del amoniacu (NH₃) nel ser humanu y mamíferos. Tamién ye bien utilizada na industria farmacéutico y na industria del nailon.