إضافة البورون الهيدروجينية

تفاعل الأكسدة الهيدروبورونية هو أحد التفاعلات التي تحدث في الكيمياء العضوية, يستخدم لإضافة مجموعة هيدروكسيل (^-OH) وكاتيون هيدروجين (⁺H) إلى الألكين بطريقة معاكسة لقاعدة ماركينيكوف.^[1][2][3] بالإضافة إلى الإضافة المتماثلة, لتصبح المجموعات الفعالة في نفس الإتجاه من الرابطة المزدوجة بين ذرتين كربون.

يتضمن التفاعل أولا إضافة (BH₃ (B₂H₆ إلى الألكين, ثم إضافة البيروكسيد والقاعدة (^-H₂O₂, OH).

وآلية هذا التفاعل هي مهاجمة الرابطة المزدوجة بواسطة BH₃ لتكوين حلقة رباعية انتقالية. ويتم إضافة البيروكسيد لاستبدال مجموعة BH₂ بمجموعة هيدروكسيل.

مراجع

1. Brown, H. C.; Zwefei, G. (1960). "Isomerization of Organoboranes Derived Addition Mechanism of Isomerization from Branched-Chain and Ring Olefins- Further Evidence for the Elimination-Addition Mechanism of Isomerizaton". Journal of the American Chemical Society. ج. 82: 1504. DOI:10.1021/ja01491a058.
2. Kollonitisch، J (1961). "Reductive Ring Cleavage of Tetrahydrofurans by Diborane". J. Am. Chem. Soc. ج. 83: 1515. DOI:10.1021/ja01467a056.
3. Borane-dimethylsulfide complex نسخة محفوظة 13 يناير 2018 على موقع واي باك مشين.

• بوابة الكيمياء