Loading AI tools
هو هيدروكربون غير متشبع يحتوى على الأقل رابطة واحدة ثنائية بين ذرتي كربون. من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
الألكين في الكيمياء العضوية هو هيدروكربون غير متشبع يحتوي على الأقل رابطة واحدة ثنائية بين ذرتي كربون.[1][2][3] تكون الألكينات البسيطة التي تحتوي على رابطة واحدة مزدوجة سلسلة متجانسة، والألكينات لها الصيغة العامة CnH2n.
أبسط الألكينات هو الذي يعرف باسم «إثيلين» بينما الاسم الرسمية له طبقا للإتحاد الدولي للكيمياء والكيمياء التطبيقية (IUPAC) يسمي إثين. تسمى الألكينات أيضًا بالأوليفينات.
الاثيلين هو جزيء مستوي بطول الكربون الكربون الرابطة المزدوجة (1.34 انغستروم) الذي هو أقصر بكثير من طول الرابطة واحدة المقابلة (1.53 انغستروم) في الإيثان.
كما هو متوقع طبقا لهندسة الجزيء فإنه يحدث تنافر بين زوج الإلكترونات (شاهد «الرابطة التساهمية»)، وبالتالى فإن الزاوية بين ذرتي الكربون في الرابطة المزدوجة ستكون 120°, وقد تصبح الزاوية أكبر طبقا للإجهاد الواقع من التفاعلات غير الارتباطية التي تحدث من المجموعات المرتبطة بذرة الكربون. فمثلا الزاوية بين C-C-C في البروبين (البروبيلين) تبلغ 123.9123.9°. (شاهد أيضا: هندسة جزيئية)
مثل الرابطة التساهمية الأحادية، فإنه يمكن وصف الرابطة المزدوجة بكيفية التداخل الحادث بين المدارات الذرية، فيما عدا أنه بعكس الرابطة الأحادية (والتي تتكون من رابطة سيجما واحدة)، فإن الرابطة المزدوجة بين الكربون تتكون من رابطة سيجما ورابطة باي.
تستعمل كل ذرة كربون في الرابطة المزدوجة مداراتها sp2 المهجنة لتكون رابطة سيجما لثلاث ذرات أخرى. بينما المدارات الذرية 2p غير المهجنة، والتي تقع عموديا على مستوى المتكون من محاور مدارات sp2 المهجنة، لتكوين رابطة باي.
ونظرا لأنه يتطلب كمية كبيرة من الطاقة لكسر الرابطة باي (264 كيلو جول لكل مول في الإثيلين)، فإن الدوران حول الرابطة كربون-كربون المزدوجة صعب للغاية ومقيد بشدة.
شاهد أيضا: هندسة جزيئية
الألكينات بصفة عامة مركبات ثابتة ولكنها أنشط من الألكانات.
أولاً.. الخواص الفيزيائية:
أ- الذوبان: ذائبيتها في الماء مثل ذائبية الألكانات ولكنها تظهر تفوقاً بسيطاً جداً في الذائبية عن الألكانات ويعود السبب في ذلك إلى الرابطة باي التي تضفي قليلاً من القطبية على الجزيء، ولا تذوب الألكينات في الماء، ولكنها تذوب في المذيبات غير القطبية، مثل: البنزين.
حالة المركبات: - المركبات التي تحتوي على 2 إلى 4 ذرات كربون فهي غازات
- المركبات التي تحتوي على 5 إلى 15 ذرة كربون فهي سوائل
- المركبات التي تحتوي على أكثر من 15 ذرة كربون فهي مركبات صلبة .
ب- الكثافة: الألكينات عموما كثافتها منخفضة، ولها كثافة أقل من كثافة الماء.
ج- درجة الغليان: تمتاز الألكينات بأنها ذات درجات انصهار وغليان منخفضة، وتزداد درجة غليان الألكينات مع زيادة عدد ذرات الكربون (الكتلة الجزيئية) والتشعب يقلل درجة الغليان.
ثانياً.. الخواص الكيميائية:
أ- تفاعل الاحتراق «وهو من أهم تفاعلات الهيدروكربونات.. وينتج عنها طاقة تستخدم في تشغيل الآلات».
ب- تفاعل الهدرجة.
ج- الهلجنة.
د- التفاعل مع هاليد الهيدروجين.
هـ-الهيدرة.
و-الأكسدة.
ز-البلمرة.
الهدرجة الحفزية للألكينات تنتج الألكان المقابل. يتم التفاعل تحت الضغط في وجود عامل حفز فلزي. ومن الحفازات الصناعية الشائعة الاستخدام البلاتين، النيكل، البلاديوم، وذلك للاستخدام في المعامل. وغالبا ما يستخدم نيكل راني، وهو سبيكة من النيكل والألومنيوم.
المعادلة القادمة توضح هدرجة الإثيلين للحصول على الإيثان:
CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3.
معظم تفاعلات الإضافة للألكينات تتبع آلية تشابه الإضافة الشغوفة بالإلكترونات.
بلمرة الألكينات تفاعل له أهمية اقتصادية، ونتيجة التفاعل هي البوليمرات ذات القيمة الصناعية الكبيرة، ومن نواتج عملية البلمرة اللدائن مثل البولي إثيلين، البولي بروبيلين. ويمكن أن تتم عمليات البلمرة بعدة طرق منها طريقة الجذر الحر، أو الطريقة الأيونية. (لمزيد من التفاصيل شاهد البلمرة).
تتفاعل الألكينات مع مزيج من أحادي أكسيد الكربون والهيدروجين بوجود حفّاز للحصول على الألدهيدات.
تسمى بنفس قواعد الألكانات وذلك بتحوير اسم الكان وبإبدال الألف الثانية بحرف (ي) لتصبح ألكين للدلالة على الألكينات. وبإضافة (ي) قبل للنون الأخيرة لتصبح ألكاين للدلالة على الألكاينات.
هناك ثلاث خطوات مهمة في التسمية.
1- سم أطول مجموعة متسلسلة كربونية تحتوي على رابطة ثنائية ثم استخدم النهاية. (ين).
2- رقم ذرات الكربون في السلسلة من النهاية الأقرب للرابطة الثنائية وإذا كانت النهايتان بنفس المسافة من الرابطة الثنائية إبدأ بالترقيم من النهاية التي يكون بقربها أول تفرع.
3- اكتب الاسم كاملا ً ورقم البدائل حسب موقعها ثم رتبها بحسب التهجئة الإنجليزية، وعيّن موقع الرابطة الثنائية بإعطائها رقمًا يمثل أول ذرة كربون من الألكين. وإذا كان هناك أكثر من رابطة ثنائية رقم موقعها واستخدم الدلالات التالية الدالة على عددها [ دايين، ترايين. تيتراين ] رابطتين، ثلاث روابط.
4- نستخدم القواعد السابقة نفسها في حالة الألكاينات ولكن باستخدام النهاية (آين).
لمعرفة الاسم الأصلي للألكينات، يتم تغير المقطع «ان» في الألكانات إلى المقطع «ين». فمثلا CH3-CH3 هو الإيثان، وعلى هذا فإن اسم CH2=CH2 سيكون إثين.
وبالنسبة للألكينات الأعلى حيث يوجد عديد من المتزامرات (isomers) وتتواجد في أماكن مختلفة من الرابطة المزدوجة فيتم إتباع النظام الآتي:
|
CH3CH2CH2CH2CH==CH2 1-هيكسين |
CH3 |
CH3 |
بالرغم من أن تسمية IUPAC هي الأكثر دقة في تسمية الألكينات، إلا أنه توجد بعض الأسماء الشائعة الاستخدام مثل:
| CH2="CH2" | CH3CH="CH2" | CH3C(CH3)="CH2" | |
| اسم IUPAC: | إثين | بروبين | 2-ميثل بروبين |
| الاسم الشائع: | إثيلين | بروبيلين | أيزو بيوتيلين |
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
