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桐油酸是一种十八碳不饱和脂肪酸,常见的有两种顺反异构体:α-桐油酸((9Z,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸)和β-桐油酸((9E,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸)。通常说的桐油酸指α-异构体。它存在于桐油中,由于其不饱和键的存在,使桐油呈现出乾性油的性质,在空气中形成致密的漆膜。α-桐油酸存在于一些植物种子的提取物,桐油中含82%的α-桐油酸,苦瓜籽油中含60%。桐油酸学名的前缀Eleo-来自希腊语ἔλαιον,意为橄榄。[1]
α-桐油酸 | |
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IUPAC名 (9Z,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸 | |
识别 | |
CAS号 | 506-23-0 ![]() |
ChemSpider | 4444560 |
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 10275 |
性质 | |
化学式 | C18H30O2 |
摩尔质量 | 278.43 g/mol g·mol⁻¹ |
熔点 | 48 °C(321 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
早期对营养性质的研究记录到α-桐油酸能显著缓解脂肪酸缺乏的症状,相比之下,另一种常见的不饱和脂肪酸α-亚麻酸(ALA)则不能。[2]
α-桐油酸在大鼠体内转化为共轭亚油酸。[3]此化合物可诱导脂肪組織[4]和HL-60白血病细胞(浓度20μM时)的细胞凋亡。[5]给大鼠投放含0.01%苦瓜籽油(0.006% α-桐油酸)的饮食可抑制氧化偶氮甲烷诱导的癌变。[6]
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