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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
杂色乳牛肝菌酸(英語:Variegatic acid),学名:3,3′,4,4′-四羟基地衣枕酸(英語:3,3',4,4'-tetrahydroxypulvinic acid),是发现于一些蘑菇中的橙色色素。它是许多牛肝菌受伤时出现发蓝反应的原因(比如知名的见手青)[1]。当含有杂色乳牛肝菌酸的蘑菇组织暴露在空气中时,杂色乳牛肝菌酸会被酶氧化为蓝色醌甲基阴离子[2][3]。
杂色乳牛肝菌酸 | |
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IUPAC名 (E)-(3,4-Dihydroxyphenyl)[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene]acetic acid | |
别名 | 3,3′,4,4′-四羟基地衣枕酸 |
识别 | |
CAS号 | 20988-30-1 15404-65-6((non-specific)) |
PubChem | 101967051 |
ChemSpider | 74025443 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MRRYHTCWZKZVIH-JQIJEIRASA-N |
性质 | |
化学式 | C18H12O9 |
摩尔质量 | 372.28 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
其最早从杂色牛肝菌(Suillus variegatus)中分离得到[4],其具有强抗氧化性质[5][6],并对细胞色素P450酶有非特异性抑制作用[7]。
2001年报道了利用铃木偶联反应全合成杂色乳牛肝菌酸的方法[8]。
在50μg圆盘扩散测试中显示,杂色乳牛肝菌酸对多种细菌和真菌无抗菌活性[8][9]。然而,在相似的浓度下,发现它可以抑制枯草芽孢杆菌菌落的形成,推测其抑制了杆菌生物膜的形成所导致。体外研究表明这种色素在芬顿化学中是一种Fe3+还原剂,并在植物尸体受褐腐菌的初始腐烂过程中起作用[10]。
在牛肝菌中还发现了杂色乳牛肝菌酸的衍生物,如杂色乳牛肝菌酸甲酯、3-O-甲基杂色乳牛肝菌酸甲酯和3,3',4,4'-四-O-甲基杂色乳牛肝菌酸甲酯,且都为橙红色色素[11][12]。
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