萘四甲酸二酐（英語：Naphthalenetetracarboxylic dianhydride，NTDA）或 1,4,5,8-萘四甲酸二酐是一种萘的衍生物。在有机合成上，常作为合成萘酰二亚胺类化合物的原料[1]。
事实速览 萘四甲酸二酐, 识别 ...
| 萘四甲酸二酐
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IUPAC名
Naphtho[1,8-cd:4,5-c′d′]dipyran-1,3,6,8-tetrone
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| 别名
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1,4,5,8-萘四甲酸二酐，萘-1,4,5,8-四甲酸二酐
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| 识别
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| CAS号
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81-30-1  Y
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| PubChem
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6678
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| ChemSpider
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6426
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| SMILES
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- C1=CC2=C3C(=CC=C4C3=C1C(=O)OC4=O)C(=O)OC2=O
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| 性质
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| 化学式
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C14H4O6
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| 摩尔质量
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268.18 g·mol−1
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| 外观
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米黄色粉末
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| 熔点
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300 °C（573 K）
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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NTDA的合成
NTDA由芘氧化得到。典型的氧化剂有铬酸和氯气。经过氯气氧化得到四氯芘，随后四氯芘水解得到不稳定的烯醇，烯醇经过互变异构形成β-二酮结构，经过氧化即可得到芘四甲酸或萘四甲酸二酐[2]。
NTDA结构，各个键长（单位Å）: O1–C4, 1.182; O2–C4, 1.375; O2–C5, 1.365; O3–C5, 1.189; C4–C6, 1.494; C5–C7, 1.494.[3]
NTDA主要用于合成萘酰二亚胺类化合物（NDIs）。对称萘酰二亚胺通过伯胺与NTDA缩合得到。非对称的萘酰二亚胺则是先将其中一个酸酐基团水解，与第一种胺缩合后再与与另一种胺缩合得到。
这些得到的萘酰二亚胺是莱啉类化合物的衍生物。这类材料具有刚性平面、高度共轭的核心结构，并表现出良好的加工特性，可用于制造软电子设备[4]。
萘酰二亚胺类化合物的对称与非对称合成
F. Röhrscheid "Carboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a05_249 Yasutake, Mikio; Fujihara, Takashi; Nagasawa, Akira; Moriya, Keiichi; Hirose, Takuji. Synthesis and Phase Structures of Novel π-Acceptor Discotic Liquid Crystalline Compounds Having a Pyrenedione Core. European Journal of Organic Chemistry. 2008, 2008 (24): 4120. doi:10.1002/ejoc.200800360. Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J; Ratner, Mark A; Wasielewski, Michael R; Marder, Seth R. Rylene and Related Diimides for Organic Electronics. Advanced Materials. 2011, 23 (2): 268. PMID 21154741. doi:10.1002/adma.201001402.
