萘

萘（nài）（英語：Naphthalene），旧称艿，俗稱焦油腦，是一种多环芳香烃。

萘
萘的球棍模型 萘环的编号（以蓝色数字表示）
萘的空间填充模型 萘的空间填充模型
IUPAC名 Naphthalene
别名	bicyclo[4.4.0]decapentaene 並苯；己搭烯；煤焦油腦；萘餅；臭樟腦
识别
CAS号	91-20-3  Y
PubChem	931
ChemSpider	906
SMILES	c1cccc2c1cccc2
InChI	1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
InChIKey	UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
Beilstein	1421310
Gmelin	3347
EINECS	202-049-5
ChEBI	16482
RTECS	QJ0525000
KEGG	C00829
性质
化学式	C10H8
摩尔质量	128.17052 g·mol⁻¹
外观	白色鱗片狀結晶，有溫和芳香氣味，粗萘有煤焦油臭味
密度	1.14 g/cm3
熔点	80.2 ℃
沸点	218 ℃
溶解性（水）	約 30 mg/L[來源請求]
危险性
警示术语	R：R22-R40-R50/53
安全术语	S：S2-S36/37-S46-S60-S61
NFPA 704	2 2 0
闪点	79 - 87 ℃
自燃温度	525 ℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

来源

可从煤焦油分离和石油提煉製得。

物理性质

萘为无色或白色有光泽的鳞片状单斜结晶，有溫和芳香氣味，粗萘有特殊的煤焦油样臭味；熔点80.2℃，沸点218℃；难溶于水，易溶于有機溶劑中，如乙醇及乙醚。能挥发并易昇华，能水蒸氣蒸馏。与空气形成爆炸性混合物；爆炸极限0.9％－5.9％（体积）。

化学性质

在正常情况下，萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应（如卤化、磺化、硝化）以及氧化、加氢、加氯等反应。硝化和卤化反应主要发生在α位（1位）上。磺化反应在低温时生成反应活化能低的α-萘磺酸，但磺化反应是可逆的，随着反应温度升高，产物逐渐转变为空阻较小的β-萘磺酸。

用途

含有萘环的聚合物通常具有较低的吸湿性、良好的热稳定性、尺寸稳定性和介电性能。^[1]

萘用于生产染料、树脂、溶剂、炸药、消毒剂、杀虫剂、防腐剂、防蛀剂和碳化照明气。萘的催化氧化可以制得苯酐：

危险性

遇火、高熱時可燃，放出有毒的刺激性煙霧，為可能致癌因子，粉體與空氣可形成爆炸性混合物。

萘如果由呼吸道和消化道进入人体，会引起毒性症状。萘在体内的代谢产物萘酚和萘醌可引起血管内溶血(特別是蠶豆症患者)，内脏出血，肝中毒。由于萘可以储存入脂肪中，而脂肪转化成热量的同时可以释放萘引起中毒，所以萘中毒不会在隔绝接触后短时间内消失。

萘在体内首先被氧化为1,2-环氧萘。然后环氧萘可以通过三种途径代谢：

1. 重排为1-萘酚，与硫酸或葡糖醛酸结合。
2. 在环氧化物水解酶的催化下水解为反-1,2-二氢-1,2-二羟基萘，失水为2-萘酚，或者脱氢为邻萘醌或对萘醌。
3. 与谷胱甘肽结合，并最终以巯基尿酸的形式排出。

參見

• 萘丸(又称樟脑丸)

外部連結

• 萘的化学品安全技术说明书(MSDS)
• 国际癌症研究机构对萘的性质、应用和致癌性的评估报告 （页面存档备份，存于互联网档案馆）（英文）

1. Liu, Jiaming; Liu, Xiaohong; Chen, Bifang; Feng, Zhiqiang; Qin, Jingjing; Wu, Mengqin; Chen, Long; Chen, Xi; Liang, Liyan. High-performance naphthalene epoxy resins cured by catalyst for packaging materials. Materials Today Communications. 2022-12, 33. ISSN 2352-4928. doi:10.1016/j.mtcomm.2022.104483.