菲

菲（fēi），旧称芠（wén），化學式為C₁₄H₁₀，是一个多环芳香烃，由三个苯环稠合而成，与蒽为同分异构体。无色片状结晶，有蓝色螢光，易升华，具刺激性。存在于吸烟时的烟雾中。折射率(n_D²⁰)为1.6415。

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菲
IUPAC名 Phenanthrene
系统名 Tricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene 三環[8.4.0.02,7]十四-1,3,5,7,9,11,13-七烯
别名	芠[來源請求]
识别
CAS号	85-01-8  Y
PubChem	995
ChemSpider	970
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
InChI	1/C14H10/c1-3-7-13- 11(5-1)9-10-12-6-2-4- 8-14(12)13/h1-10H
InChIKey	YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
Beilstein	1905428
Gmelin	28699
EINECS	266-028-2
ChEBI	28851
KEGG	C11422
MeSH	C031181
性质
化学式	C14H10
摩尔质量	178.23 g·mol⁻¹
外观	无色片状结晶
密度	1.057g/cm3
熔点	99 - 101℃
沸点	336 ℃
溶解性（水）	不溶
溶解性（其他）	微溶于乙醇，溶于乙醚、 冰醋酸、四氯化碳、苯和 二硫化碳
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

化学性质

菲的化学性质介于萘和蒽之间。反应主要在9和10位上。可以被铬酸氧化生成菲醌^[1]，被氢气（与雷尼镍）还原为9,10-二氢菲^[2]，发生臭氧化反应生成2-联苯醛的衍生物^[3]，也可发生溴化^[4] 和磺化^[5] 等取代反应。

制备及应用

由煤焦油的蒽油馏分中分离。也可由某些二苯乙烯衍生物受光环化得到。用作有机合成原料，用于合成农药、合成树脂、染料、医药、防霉剂、鞣革剂等，还可作为炸药的稳定剂。

一个从2-苯乙基环己醇合成菲的人名反应是“Bardhan-Sengupta菲合成”：^[6][7][8][9]

邻二氮菲是菲的氮杂环衍生物。

参考资料

1. Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757.
2. Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313.
3. Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489.
4. Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134.
5. Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482.
6. J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798.
7. R. P. Linstead, Ann. Repts. (Chem. Soc., London) 33, 319 (1936)
8. L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.
9. W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).