油醇

油醇（英语：Oleyl alcohol）又称顺-9-十八烯-1-醇（英文：cis-9-octadecen-1-ol）, 是一种不饱和脂肪醇，化学式：C₁₈H₃₆O。结构式为CH
3(CH
2)
7–CH=CH–(CH
2)
8OH。为透明油状，主要用于化妆品^[1]。

油醇
IUPAC名 (Z)-十八碳-9-烯-1-醇 (Z)-Octadec-9-en-1-ol
别名	顺-9-十八烯-1-醇
识别
CAS号	143-28-2  Y
PubChem	5284499
ChemSpider	4447562
SMILES	OCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC
InChI	1/C18H36O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19/h9-10,19H,2-8,11-18H2,1H3/b10-9-
InChIKey	ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZBF
ChEBI	73504
KEGG	D05245
性质
化学式	C18H36O
摩尔质量	268.48 g·mol−1
密度	0.845-0.855 g/cm3
熔点	13—19 °C（55—66 °F；286—292 K）
沸点	330—360 °C（626—680 °F；603—633 K）
溶解性（水）	不可溶
危险性
NFPA 704	0 1 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

其可通过油酸酯氢化发生布沃-布朗还原反应得到，因为这样可以防止一般催化剂催化C=C双键还原。油酸酯一般从牛肉脂肪、鱼油、特别是橄榄油中获得。最初在1904年^[2]由路易斯·布沃（英语：Louis Bouveault）报导这一方法，并得到了精炼的油醇^[3][4]。

应用

油醇用作非离子型表面活性剂、乳化剂、润肤膏，以及护肤霜，润滑油、洗发水、润发素等化妆品的增稠剂。同时其可用于药物输送载体，可透过皮肤和粘膜，特别是肺粘膜进行药物输送^[5]。

相关条目

• 油酸
• 油胺
• 油酸酰胺

参考文献

1. Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang, Fatty Alcohols, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2
2. Bouveault, L.; Blanc, G. Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acétal [Hydrogenation of the ether of the acids furthermore possessing the ether-oxide or acetal functions]. Bull. Soc. Chim. Fr. 1904, 31 (3): 1210–1213 （法语）.
3. (1935) "Oleyl Alcohol". Org. Synth. 15: 51; Coll. Vol. 2: 468.
4. Adkins, Homer; Gillespie, R. H. Oleyl alcohol. Org. Synth. 1935, 29: 51. doi:10.15227/orgsyn.015.0051.
5. Hussain, Alamdar; Arnold, John J.; Khan, Mansoor A.; Ahsan, Fakhrul. Absorption enhancers in pulmonary protein delivery. J. Control. Release. 2004, 94 (1): 15–24. PMID 14684268. doi:10.1016/j.jconrel.2003.10.001.