桐油酸

桐油酸是一种十八碳不饱和脂肪酸，常见的有两种顺反异构体：α-桐油酸（(9Z,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸）和β-桐油酸（(9E,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸）。通常说的桐油酸指α-异构体。它存在于桐油中，由于其不饱和键的存在，使桐油呈现出乾性油的性质，在空气中形成致密的漆膜。α-桐油酸存在于一些植物种子的提取物，桐油中含82%的α-桐油酸，苦瓜籽油中含60%。桐油酸学名的前缀Eleo-来自希腊语ἔλαιον，意为橄榄。^[1]

α-桐油酸
IUPAC名 (9Z,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸
识别
CAS号	506-23-0  Y
ChemSpider	4444560
SMILES	O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\CCCC
InChI	1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h5-10H,2-4,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b6-5+,8-7+,10-9-
ChEBI	10275
性质
化学式	C18H30O2
摩尔质量	278.43 g/mol g·mol⁻¹
熔点	48 °C（321 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

β-桐油酸
IUPAC名 (9E,11E,13E)-十八碳-9,11,13-三烯酸
识别
CAS号	544-73-0  Y
PubChem	5282820
ChemSpider	4445947
SMILES	O=C(O)CCCCCCC\C=C\C=C\C=C\CCCC
ChEBI	38384
性质
化学式	C18H30O2
摩尔质量	278.43 g·mol−1
熔点	71.5 °C（345 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生化性质

α-桐油酸占苦瓜油脂肪酸的60%

早期对营养性质的研究记录到α-桐油酸能显著缓解脂肪酸缺乏的症状，相比之下，另一种常见的不饱和脂肪酸α-亚麻酸（ALA）则不能。^[2]

α-桐油酸在大鼠体内转化为共轭亚油酸。^[3]此化合物可诱导脂肪組織^[4]和HL-60白血病细胞（浓度20μM时）的细胞凋亡。^[5]给大鼠投放含0.01%苦瓜籽油（0.006% α-桐油酸）的饮食可抑制氧化偶氮甲烷诱导的癌变。^[6]

参考资料

1. 存档副本. [2017-03-24]. （原始内容存档于2017-01-05）.
2. Burr, G.O.; Burr, M.M.; Miller, E. On the nature and role of the fatty acids essential in nutrition (PDF). J. Biol. Chem. 1932, 97 (1): 1–9 [2007-01-17]. （原始内容存档 (PDF)于2007-02-21）.
3. Tsuzuki T, Kawakami Y, Abe R, et al. Conjugated linolenic acid is slowly absorbed in rat intestine, but quickly converted to conjugated linoleic acid. J Nutr. 1 August 2006, 136 (8): 2153–9. [2007-01-17]. PMID 16857834. （原始内容存档于2007-02-08）.
4. Nishimura K, Tsumagari H, Morioka A, Yamauchi Y, Miyashita K, Lu S, Jisaka M, Nagaya T, Yokota K. Regulation of apoptosis through arachidonate cascade in mammalian cells. Appl Biochem Biotechnol. 2002,. 102-103 (1-6): 239–50. PMID 12396127. doi:10.1385/ABAB:102-103:1-6:239.
5. Masuko Kobori, Mayumi Ohnishi-Kameyama, Yukari Akimoto, Chizuko Yukizaki and Mitsuru Yoshida (2008) α-Eleostearic Acid and Its Dihydroxy Derivative Are Major Apoptosis-Inducing Components of Bitter Gourd. Journal of Agricultural and Food Chemistry, volume 56, issue 22, pages 10515–10520. doi:10.1021/jf8020877
6. H. Kohno, Y. Yasui, R. Suzuki, M. Hosokawa, K. Miyashita, T. Tanaka (2004), Dietary seed oil rich in conjugated linolenic acid from bitter melon inhibits azoxymethane-induced rat colon carcinogenesis through elevation of colonic PPAR γ expression and alteration of lipid composition. International Journal of Cancer, volume 110, pages 896–901.