Β-硝基苯乙烯

β-硝基苯乙烯是一种芳香化合物和硝基烯烃（英语：nitroalkene），用于靛蓝的化学合成，^[1]也用于合成杀生物薄膜剂（英语：slimicide）溴硝基苯乙烯。^[2]

Β-硝基苯乙烯
IUPAC名 [(E)-2-Nitroethen-1-yl]benzene
英文名	β-Nitrostyrene
别名	β-硝基苯乙烯
识别
CAS号	102-96-5  Y
PubChem	5284459
ChemSpider	4447524
SMILES	C1=CC=C(C=C1)/C=C/[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C8H7NO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+
InChIKey	AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYAN
EINECS	203-066-0
性质
化学式	C8H7NO2
摩尔质量	149.15 g·mol−1
外观	黄色晶体
熔点	58 °C（331 K）
沸点	255 °C（528 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

应用

β-硝基苯乙烯是杀生物薄膜剂和染料的前体。举个例子，溴硝基苯乙烯可以由硝基苯乙烯溴化再脱卤而成，^[2]而2-硝基苯甲醛可以由硝基苯乙烯和臭氧反应而成。^[1]

亚历山大·舒尔金在其著作PiHKAL（英语：PiHKAL）中描述，很多迷幻药物苯乙胺衍生物和苯丙胺衍生物（英语：substituted amphetamine）的合成前体是硝基苯乙烯。它可被氢化铝锂还原成最终产物（胺）。^[3]

制备

β-硝基苯乙烯可以由苯甲醛和硝基甲烷的亨利反应^[4][5]或是直接用一氧化氮硝化苯乙烯反应而成。^[6]

参考资料

1. Wright, Elaine; Brühne, Friedrich. Benzaldehyde. 2000: 8. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a03_463. |journal=被忽略 (帮助)
2. Markofsky, Sheldon B. Nitro Compounds, Aliphatic. 2000: 6. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_401. |journal=被忽略 (帮助)
3. Shulgin, Alexander. Pihkal : a chemical love story. Berkeley, CA: Transform Press. 1991. ISBN 978-0-9630096-0-9.
4. Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.. London: Longman Science & Technical. 1996: 1035. ISBN 9780582462366.
5. Worrall, David E. Nitrostyrene (PDF). Org. Synth. 1929, 9: 66 [13 January 2014]. doi:10.15227/orgsyn.009.0066. （原始内容存档 (PDF)于2022-03-08）.
6. Mukaiyama, T.; Hata E.; Yamada, T. Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide. Chemistry Letters. 1995, 24 (7): 505–506 [5 January 2014]. doi:10.1246/cl.1995.505. （原始内容存档于2021-08-03）.