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精氨酸(英語:arginine,縮寫 Arg,符號 R),是一種α-胺基酸,亦是20種普遍的自然胺基酸之一。在分子遺傳學上,信使核糖核酸的結構,CGU,CGC,CGA,CGG,AGA和AGG。是在蛋白質合成時核苷酸鹼基或遺傳密碼子代碼為精氨酸的三元組。在哺乳動物生活中,精氨酸被分類為非必須胺基酸,身體能自行產生,但在壓力或疾病的時候,可能需要更多。也視乎生物的發育階段及健康狀況而定。早產兒體內不能合成精氨酸,使得補充他們營養中的精氨酸變得非常重要。精氨酸於西元1886年首先由瑞士化學家恩斯特·舒爾茨從扁豆苗萃取物中分離出來。
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精氨酸 | |
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IUPAC名 Arginine (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid 2-氨基-5-胍基戊酸 | |
缩写 | Arg, R |
识别 | |
CAS号 | 74-79-3(S) ![]() 7200-25-1 ![]() 157-06-2(R) ![]() |
PubChem | 232 71070(R) 6322(S) |
ChemSpider | 227, 64224 R, 6082 S |
SMILES |
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Beilstein | 1725411, 1725412 R, 1725413 S |
Gmelin | 364938 R |
3DMet | B01331 |
EINECS | 230-571-3 |
ChEBI | 29016 |
RTECS | CF1934200 S |
DrugBank | DB00125 |
KEGG | C02385 |
MeSH | Arginine |
IUPHAR配体 | 721 |
性质 | |
化学式 | C6H14N4O2 |
摩尔质量 | 174.2 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.1 |
熔点 | 517 K |
pKa | pKa1 = 2.17 (-COOH) pKa2 = 9.04 (-NH3+) pKa3 = 12.48 (胍基) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
精氨酸可以算為一種雙性胺基酸,這是因與主鏈最接近的旁鏈部份是較長、有機及疏水的,而另一端的旁鏈則是一個胍基。這個胍基的酸度系數(pKa值)為12.48,在中性、酸性或鹼性的環境下都是帶正電極的。因為在其雙鍵及氮孤立電子對之間的共軛體系,使得其正電極離開原位。這個胍基能形成多重的氫鍵。
精氨酸是由瓜氨酸透过胞質酵素精氨基琥珀酸合酶(ASS)及精氨基琥珀酸裂解酶(ASL)合成。這個過程所要求較大的能量,這是因要將每一個分子合成精氨基需要將三磷酸腺苷(ATP)水解成一磷酸腺苷(AMP),即兩個三磷酸腺苷當量。
瓜氨酸能從以下各種來源生成:
經由精氨酸或穀氨酰胺及穀氨酸所生成的途徑是雙向性的,因此胺基酸的生成會容易受到細胞的種類及生長階段所影響。
在整個身體內看,精氨酸的合成基本是發生在小腸的上皮細胞。上皮細胞會從穀氨酰胺及穀氨酸產生瓜氨酸,再經由腎臟的腎小管細胞協助下抽取出來並轉化為精氨酸。所以,若小腸或腎臟受到損害,精氨酸的內生合成會因而減少,這些人的膳食質素因而要相應提高。
另外,精氨酸的合成亦會在其他細胞中發生,所合成的份量較少。若在合成的環境中加入誘導型一氧化氮合酶(iNOS),可以明顯的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的過程中所產生的副產品瓜氨酸,可以透過「瓜氨酸/一氧化氮過程」或「精氨酸/瓜氨酸過程」再轉化為精氨酸。這個過程可以從多種細胞內,瓜氨酸會某程度上取代精氨酸協助一氧化氮顯明出來。這個轉化過程在多種不同的細胞內,瓜氨酸取代精氨酸協助一氧化氮的生成顯明出來。但是,過程很難被量化,原因是瓜氨酸會與較穩定的一氧化氮化合物(硝酸鹽及亞硝酸鹽)積聚起來。
精氨酸是动物细胞中用途最广的氨基酸之一,不仅是合成蛋白质的前体,也是合成一氧化氮、尿素、多胺、脯氨酸、谷氨酸、肌酸和鲱精胺的前体。[1]此外,精氨酸在以下各種過程中,都有著重要的角色:
精氨酸的分子結構、電荷分佈及形成多重氫鍵的能力,使得它能與帶有負電荷的分子結合。因此,精氨酸在蛋白質的外圍,能在帶電荷的環境下產生相互作用。在蛋白質內,胜肽精胺酸脫亞氨酶能將精氨酸能轉化成瓜氨酸。而蛋白質甲基轉移酶能將精氨酸甲基化。
精氨酸是一氧化氮、尿素、鳥氨酸及肌丁胺的直接前體,是合成肌酸的重要原素,且被用作聚胺、瓜氨酸及穀氨酰胺的合成。
作為一氧化氮的前體,精氨酸可以協助舒張血管。非對稱性二甲基精氨酸(ADMA)會壓抑一氧化氮的化學作用,所以ADMA被認為是血管疾病的標記,就像精氨酸是健康內皮細胞層的象徵一樣。
細胞培植研究指出當有機體外(試管內)賴氨酸與精氨酸的比例偏向賴氨酸時,可以壓抑病毒的複製。在治療上的成效卻是未知的,但食用精氨酸會影響注射賴氨酸的效用。
男性勃起過程需要一氧化氮,精氨酸是一氧化氮合成的前體。[2]
精氨酸可以從任何含有蛋白質的食材中攝取,如肉類、家禽、乳酪產品、魚類、豆類等。而含有大量精氨酸的食物則包括有巧克力、花生、核桃、香蕉、豆腐、紫菜、鸡蛋及芝麻。
乳製品(如奶酪,乳清,牛奶,酸奶,乳清蛋白飲料),牛肉,豬肉(如鹹肉,火腿),明膠,家禽(如雞和火雞白肉),野味(如野雞,鵪鶉) ,海產品(如大比目魚,龍蝦,鮭魚,蝦,螺,金槍魚)
小麥胚芽粉,羽扇豆,蕎麥,燕麥,花生,堅果(椰子,山核桃,腰果,核桃,杏仁,巴西堅果,榛子,松子),種子(南瓜,芝麻,葵花子),鷹嘴豆,黃豆煮熟,法拉里斯海棗