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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
絲胺酸(英語:serine,三字代碼:Ser,一字代碼:S)是一種非必需的基本胺基酸,中心碳原子帶有羥甲基側鏈,為極性胺基酸。其密碼子為UCU、UCC、UCA、UCG、AGU與AGC。絲胺酸富含於雞蛋、魚和黃豆。絲胺酸可促進脂肪和脂肪酸的新陳代謝,有助於維持免疫系統。其在醫藥上有著廣泛用途。
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絲胺酸 | |||
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IUPAC名 Serine | |||
別名 | 2-Amino-3-hydroxypropanoic acid | ||
識別 | |||
CAS編號 | 56-45-1 ? 302-84-1 ![]() 312-84-5((D-isomer)) ![]() | ||
PubChem | 617 | ||
ChemSpider | 5736 (L-form), 597 | ||
SMILES |
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InChI |
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EC編號 | 206-130-6 | ||
ChEBI | 17115 | ||
DrugBank | DB00133 | ||
IUPHAR配位基 | 726 | ||
性質[2] | |||
化學式 | C3H7NO3 | ||
莫耳質量 | 105.09 g·mol−1 | ||
外觀 | 白色晶體或粉末 | ||
密度 | 1.603 g/cm3 (22 °C) | ||
熔點 | 246 °C 分解 | ||
溶解性(水) | 可溶 | ||
pKa | 2.21 (carboxyl), 9.15 (amino)[1] | ||
若非註明,所有資料均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
絲胺酸是基本胺基酸之一,自然狀態下僅以左旋形式存在於蛋白質中。絲胺酸為非必需胺基酸,其在人體內可通過甘胺酸合成。絲胺酸最先於1865年由德國化學家埃米爾·克萊默從富含該成分的絲蛋白中提取[3],得名自拉丁文中的絲綢,sericum。其化學結構於1902年被測定。[4][5]
工業上以甘胺酸和甲醇為原料,由羥甲基轉移酶催化合成L-絲胺酸[6]。
消旋絲胺酸則可以在實驗室中,以丙烯酸甲酯為原料,通過以下幾步製備[7]:
絲胺酸的加氫反應則生成一種二醇,絲氨醇:
絲胺酸參與多種物質的生物合成,因而在新陳代謝中起重要作用。絲胺酸參與嘌呤與嘧啶的合成,亦是合成多種胺基酸的前體,包括甘胺酸與半胱胺酸,以及細菌合成途徑下產生的酪胺酸。絲胺酸亦是鞘脂與葉酸的前體,這兩種物質是體內生物合成重要的一碳片段供體。[來源請求]
D-絲胺酸,作為一種神經調質,可在神經元中由L -絲胺酸經絲胺酸消旋酶催化合成,主要作為NMDA受體上甘胺酸位點(NR1)的強力興奮劑,使受體在結合麩胺酸活化後得以開放離子通道。對於NMDA受體離子通道的開放,麩胺酸以及甘胺酸(或D-絲胺酸)的結合是必不可少的,除此之外不能有通道阻斷劑作用(如Mg2+或Zn2+ )[8]。實際上,D-絲胺酸對於甘胺酸位點的作用比甘胺酸自身更強。[9][10]D-絲胺酸曾被認為只存在於細菌中,直到最近的研究表明其為第二種自然存在於人體內的D 胺基酸(另一種為不久前發現的D- 天門冬胺酸),NMDA受體上的甘胺酸位點也可能因此更名D- 絲胺酸位點[11] 。除中樞神經系統外,D -絲胺酸亦可在外周組織發揮傳訊分子作用,如在軟骨[12] 、腎臟[13] 以及陰莖海綿體[14]。