硝基苯是最簡單的芳香硝基化合物,化學式為C6H5NO2。它是由米修里希·伊爾哈得於1834年發現的。[6][7]
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醫學聲明。
Quick Facts 硝基苯, 識別 ...
硝基苯
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英文名
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Nitrobenzene
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識別
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CAS編號
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98-95-3 Y
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PubChem
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7416
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ChemSpider
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7138
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SMILES
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- C1=CC=C(C=C1)[N+](=O)[O-]
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InChI
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- 1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
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InChIKey
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LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
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ChEBI
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27798
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RTECS
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QJ0525000
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KEGG
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C06813
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性質
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化學式
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C6H5NO2
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莫耳質量
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123.06 g·mol⁻¹
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外觀
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黃色油狀液體[1]
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氣味
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像鞋油那樣刺鼻[1]
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密度
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1.20 g/cm3(20 °C)[2]
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熔點
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6 °C[2]
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沸點
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211 °C[2]
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溶解性(水)
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0.19 g/100 ml(20 °C)[2]
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溶解性
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與乙醇、乙醚和苯混溶[3]
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蒸氣壓
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0.3 mmHg (25°C)[1]
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磁化率
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-61.80·10−6 cm3/mol
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黏度
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1.8112 mPa·s[4]
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危險性
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GHS危險性符號
![《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/58/GHS-pictogram-skull.svg/50px-GHS-pictogram-skull.svg.png)
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GHS提示詞
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Danger
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H-術語
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H301, H311, H331, H351, H360, H372, H412
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P-術語
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P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P308+313
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NFPA 704
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閃點
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88 °C
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爆炸極限
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1.8%-?[1]
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PEL
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TWA 1 ppm (5 mg/m3) [皮膚][1]
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致死量或濃度:
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780 mg/kg(大鼠,口服) 600 mg/kg(大鼠,口服) 590 mg/kg(小鼠,口服) [5]
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750 mg/kg(狗,口服)[5]
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相關物質
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相關化學品
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苯胺 苯基重氮鹽 亞硝基苯
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若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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Close
硝基苯可以由苯被硝酸和濃硫酸的混合物硝化而成。[8]反應首先會形成硝鎓離子,然後硝鎓離子和苯反應生成硝基苯:
![{\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/70491057f02c7c8ab945bd586dea09331b3bdf56)
![{\displaystyle \mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}} }](//wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af8c19750767079a20cd2c77d3fd300bfd35a20d)
由於反應高度放熱(ΔH = −117 kJ/mol),硝基苯的生產是工業上最危險的生產流程之一。[9]
硝基苯在1985年的年產量約為 1,700,000 噸。[9]
生產出來的硝基苯有95%都會被氫化成苯胺,[9]而苯胺是聚氨酯、橡膠化學品、除草劑、染料和藥物的前體。[10][11]
- C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O
硝基苯還用於掩蓋鞋和地板拋光劑、皮革敷料、油漆溶劑和其它材料中的難聞氣味。在之前,硝基苯還用於曾被用來使肥皂更香,但今天已經被毒性更低的化合物淘汰了。[12]硝基苯還可以生產鎮痛劑撲熱息痛。[13]由於不尋常高的克爾常數,硝基苯也用於製造克爾盒。有證據表明硝基苯可以在農業中用作植物生長和開花的刺激劑。[14]
長期暴露於硝基苯下會對中樞神經系統造成嚴重影響,還會損害視力、導致肝或腎損傷、貧血和刺激肺部。吸入蒸氣可能會導致頭痛、噁心、疲勞、頭暈、紫紺、手臂和腿部虛弱,在極少數情況下可能是致命的。硝基苯很容易通過皮膚吸收,可能會增加心率,導致抽搐。攝入硝基苯同樣會引起頭痛、頭暈、噁心、嘔吐和胃腸道刺激、四肢失去知覺無法控制,還會導致內出血。[17]
硝基苯很可能是致癌物,[21]並被國際癌症研究機構歸類為2B類致癌物(可能對人類致癌)。[22]它已被證明會導致大鼠的肝臟、腎臟和甲狀腺得癌。[23]
硝基苯中毒可以用抗壞血酸(中毒較輕)或甲苯胺藍(中毒較重)解毒。使用甲苯胺藍解毒時,患者的皮膚會暫時變藍。對於可以危及生命的中毒則需要換血。[24]
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