戊唑醇

戊唑醇（英語：Tebuconazole）是一種三唑類廣譜內吸殺真菌劑。化學式：C₁₆H₂₂ClN₃O。1986年由德國拜耳公司開發，1988年投入市場^[2]。用於殺滅農作物真菌病原體和木材防腐等用途，具有高效、廣譜、系統作用和調節植物生長等特點，在亞洲、歐洲、南北美洲被廣泛批准用於在穀物、蔬菜、水果、藥用植物和觀賞花卉上^[3]。

戊唑醇[1]
IUPAC名 （RS)-1-（4-氯苯基）-4,4-二甲基-3-（1氫-1,2,4三唑-1-基甲基）戊-3-醇 (RS)- 1-(4-Chlorophenyl)- 4,4-dimethyl-3-(1H, 1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan- 3-ol
識別
CAS號	107534-96-3  Y
PubChem	86102
ChemSpider	77680
SMILES	CC(C)(C)C(CCC1=CC=C(C=C1)Cl)(CN2C=NC=N2)O
InChI	1/C16H22ClN3O/c1-15(2,3)16(21,10-20-12-18-11-19-20)9-8-13-4-6-14(17)7-5-13/h4-7,11-12,21H,8-10H2,1-3H3
InChIKey	PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYAS
ChEBI	81781
性質
化學式	C16H22ClN3O
摩爾質量	307.82 g·mol−1
密度	1.249 g/cm3 at 20 °C
熔點	102.4 °C（376 K）
溶解性（水）	0.032 g/L at 20 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

作用機制

戊唑醇作為三唑類抗真菌劑，能通過抑制真菌的細胞壁成分麥角甾醇的合成，導致孢子萌發和真菌生長受到抑制^[3]。同時能影響間接其他甾醇合成，使得戊唑醇的抗真菌譜與一般的三唑類抗真菌劑更廣。其對白粉菌屬、柄鏽菌屬、喙孢屬、核腔菌屬和殼針孢屬菌具有防治效果^[4]。

安全性

自1986年戊唑醇問世以來，隨著長期使用，現已在農業工作者頭髮、水體、果蔬、土壤等地方檢測到戊唑醇殘留^[3]。美國環境保護局已將戊唑醇列為潛在的致癌物質^[5]。

近些年的研究發現，戊唑醇具有影響人體內分泌作用^[6]，因此瑞典化學品署^[7]認為戊唑醇有可能根據歐盟法規1107/2009被退出歐盟市場^[8]。除了具有潛在的致癌性，最近研究還表明戊唑醇還存在潛在的發育毒性、生殖毒性、致突變性、和神經毒性^[3]。

合成

戊唑醇可以通過2-叔丁基-2-(4-氯苯乙基)-環氧乙烷與1,2,4-三唑在鹼存在下開環得到^{[9] [10]}。

參考文獻

1. Tebuconazole, - 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2011-04-29. Food and Agriculture Organization of the United Nations
2. Horst Börner, Klaus Schlüter. Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer. 2009: 496. ISBN 3-540-49068-X.
3. Bizhang Dong. A comprehensive review on toxicological mechanisms and transformation products of tebuconazole: Insights on pesticide management. Science of The Total Environment. 2024, 908 (15): 168264. doi:10.1016/j.scitotenv.2023.168264.
4. 李富根、吳新平、劉乃熾. 戊唑醇的作用特点及其应用概况. 農藥科學與管理. 2001, (3): 40–41.
5. EPA regulation on Tebuconazole 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2006-04-27.
6. Y Ying, P Pan, C Zou, Y Wang, Y Tang, X Hou, Y Li, Q Xu, L Lin, J Lu, R Ge. Tebuconazole exposure disrupts placental function and causes fetal low birth weight in rats. Chemosphere. 2021, (264): 128432. doi:10.1016/j.chemosphere.2020.128432.
7. Interpretation of criteria for approval of active substances in the proposed EU plant protection regulation. Swedish Chemicals Agency (KemI). 2008-09-23 [2009-01-14]. （原始內容存檔於2009-01-01）.
8. European regulation 1107/2009. 2009-10-21 [2010-10-28]. （原始內容存檔於2012-11-28）.
9. TEBUCONAZOLE. hazardous substance data bank. 美國國立衛生研究院. [2024-07-03]. （原始內容存檔於2024-04-14）.
10. Thomas A. Unger. Pesticide synthesis handbook. 1996: 720. ISBN 978-0-8155-1401-5.