三甲基碘矽烷,又稱三甲基碘化矽TMSI,是一種有機矽化合物,化學式為(CH3)3SiI。它在室溫下是一種無色揮發性液體。

Quick Facts 三甲基碘矽烷, 識別 ...
三甲基碘矽烷
IUPAC名
Iodo(trimethyl)silane
別名 碘三甲基矽烷
TMSI
TMS-I
Jung 試劑
識別
CAS號 16029-98-4  checkY
PubChem 85247
ChemSpider 76879
SMILES
 
  • I[Si](C)(C)C
InChI
 
  • 1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3
InChIKey CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB
性質
化學式 C3H9ISi
摩爾質量 200.09 g·mol−1
外觀 清澈無色液體[1]
密度 1.406 g/mL[1]
沸點 106 °C–109 °C[1]
危險性
閃點 −31 °C(242 K) [1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
Close

製備

三甲基碘矽烷可以由六甲基乙矽烷單質反應而成。[2] 它也可以由六甲基二矽氧烷三碘化鋁的反應生成:[2][3]

TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3

應用

三甲基碘矽烷可以給類(ROH)引入三甲基矽基

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

由於所得的矽醚比原料(醇)的揮發性更大,因此這種類型的反應對於氣相色譜分析可能有用。 [4] 但是,對於製備本體三甲基矽烷基滷的材料,由於三甲基氯矽烷的成本較低,因此是優選的。

TMSI會和(ROR′)反應,形成碘代烴和三甲基矽基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。[5]

三甲基碘矽烷可以用來移除叔丁氧羰基[2][6][7]並適用於其他脫保護方法不可行的情況下。[8]

參考資料

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.