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有机化合物 来自维基百科,自由的百科全书
鹵烷(英語:haloalkanes 或 alkyl halides),又稱鹵代烷或鹵代烷烴,是指烷烴分子中的一個或多個氫原子被鹵素原子(氟、氯、溴、碘)取代的有機化合物,屬於鹵烴。
天然存在的鹵烴種類不多,大多數鹵烴屬於合成產物。鹵烴一般用RX表示(X=F、Cl、Br、I),鹵原子是鹵烴的官能基。鹵烴容易發生碳鹵鍵異裂、鹵素被取代的反應。可以作為滅火劑、製冷劑、氣霧劑、乾洗劑、溶劑等,用途廣泛。某些鹵烷如氟氯碳化合物(氟利昂)也是大氣污染的主要來源之一, 能導致臭氧層的破壞,增加地表面的紫外線輻射強度。
從結構的角度來看,鹵烷可以分成一級鹵烷、二級鹵烷、三級鹵烷。一個連有鹵素的碳原子與幾個碳原子直接相連(又叫一級碳、二級碳、三級碳),就是幾級鹵烷。例如,氯乙烷(CH3CH2Cl)是一級鹵烷。 從官能基的種類來看,鹵烷可以分成氟代烷、氯代烷、溴代烷、碘代烷。它們的分子中有對應的碳鹵鍵。當然,有的分子中含有多種碳鹵鍵。常常使用以下名稱:氯氟烴(ClFCs)、氫氯氟烴(HClFCs)、氫氟烴(HFCs)。這些名稱常用於對鹵烷的環境影響問題的探討中。
將鹵素原子視為官能基而作為前綴,並標明其位置。例如,C2H5Br稱為溴乙烷(也可稱1-溴乙烷),CCl4稱為四氯甲烷(又名四氯化碳)。
許多鹵烷常用俗名命名,如三鹵甲烷通稱鹵仿,它們已經被IUPAC認可。例如,CHCl3稱為氯仿(三氯甲烷俗稱哥羅芳)。同時,又可以把烷基當作取代基,鹵原子當作主體來命名,如甲基溴,三級丁基氯等。
為了不引起歧義,本文均使用系統命名法。
鹵烴可由烴類和鹵素或含鹵化合物反應得到。醇和一些含鹵化合物反應也能得到鹵烴。如:
鹵烷具有極性,很容易與親核試劑反應。其原因是鹵烷分子中,鹵素原子由於電負度較大,帶有部分負電荷,而與鹵素相連的碳原子帶有部分正電荷,導致其具有親電性。
鹵烷的取代反應通常是鹵素成為離子離去,並生成鹵化物。鹵烷的烴基部分形成碳正離子(R+),並與進攻試劑反應。一個很典型的例子是水解反應,通常使用氫氧化鈉作為反應物。來自NaOH(aq)的OH-帶一個負電荷,是親核試劑。於是,具有孤對電子的氫氧根與碳成鍵,而碳鹵鍵發生異裂生成鹵素負離子,得到的產物為醇和鹵化鈉。假如所用親核試劑為氨,可以得到胺。用一級胺或二級胺也分別可以得到二級胺和三級胺。
氯代烷和溴代烷和碘化物(通常用碘化鈉)的反應(即芬克爾斯坦反應)生成的碘代烷反應性很好。
鹵烷也可以與許多負離子反應(如CN-、SCN-、N3-),鹵原子分別被這些基團所取代。這些反應在合成中很有用,且成本較低。例如,生成的腈可以被水解為羧酸。而若想得到胺類,可以通過以下反應:
鹵烷在有機合成中被廣泛地用於形成碳正離子,在合成中起重大作用。
短鏈鹵烷(如二氯甲烷、三氯甲烷)常在工業上被用作非水溶劑。然而,由於其巨大的毒性和對環境的危害,鹵烷的使用受到限制較大[1]。
因為氯氟烴相對毒性較小且蒸發熱大,故常被用作製冷劑和推進劑。1985年聯合國有關臭氧層保護的國際公約(保護臭氧層維也納公約)簽訂後,氯氟烴的使用也受限制,取而代之的是氫氟烴的應用[2]。
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