麥角新鹼

麥角新鹼
臨床資料
其他名稱	Ergonovine, lysergic acid beta- propanolamide
AHFS/Drugs.com	Monograph
懷孕分級	X;
給藥途徑	Oral
ATC碼	G02AB03 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	加：Schedule VI; List I precursor (US);
藥物動力學數據
藥物代謝	Liver
排泄途徑	Kidney
識別資訊
	IUPAC命名法 (6aR,9R)-N-((S)-1-Hydroxypropan- 2-yl)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide; ;
CAS號	60-79-7
PubChem CID	443884;
IUPHAR/BPS	148;
DrugBank	DB01253 ;
ChemSpider	391970 ;
UNII	WH41D8433D;
KEGG	D07905 ;
ChEBI	CHEBI:4822 ;
ChEMBL	ChEMBL119443 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8046323 ;
ECHA InfoCard	100.000.441
化學資訊
化學式	C19H23N3O2
摩爾質量	325.41 g/mol
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C(N[C@@H](C)CO)[C@@H]3/C=C2/c4cccc1c4c(cn1)C[C@H]2N(C3)C;
	InChI InChI=1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1 ; Key:WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N ;

麥角新鹼（英語：Ergometrine或ergonovine），又名D-麥角酸β-氨基丙醇, 是一類用於引起子宮收縮來治療陰道產後出血的藥物。^[1] 它可用於口服，肌肉注射或靜脈注射。口服15分鐘起效，注射則更快。藥效持續45到180分鐘。^[1]

Quick Facts 臨床資料, 其他名稱 ...

Close

常見副作用包括血壓升高、嘔吐、癲癇、頭痛、血壓降低等，其他嚴重副作用包括麥角中毒。^[1] 它最初是從黑麥麥角菌製成，但現在也可以從麥角酸製成。^[2]^[3] 由於能夠用來製作娛樂性藥物麥角醯二乙胺（LSD），麥角新鹼受到管制。^[4]

麥角新鹼1932年被發現。^[2] 它被列入世界衛生組織基本藥物標準清單，此清單列有基本衛生系統中所有最重要的藥物。^[5] 麥角新鹼以質優價廉著稱。在2014年，每一劑注射劑批發價在0.12美元到0.41美元之間，每一片藥丸批發價為0.01美元。^[6]^[7] 在美國，每劑約為1.75美元。^[1]

它在產科醫學用途上，以促進胎盤遞送和通過在血管壁造成平滑肌組織來縮小，從而減少血流量，以防止分娩後出血。它通常結合催產素（Syntocinon）作為子宮收縮劑。

它可誘發冠狀動脈痙攣。^[8] 它被用來診斷變體（變異型的）心絞痛。^[9]

可能的副作用包括噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉、頭痛、頭暈、耳鳴、胸痛、心悸、心動過緩、一過性高血壓及其他心律失常、呼吸困難、皮疹，以及休克。^[10] 過量會產生特有的中毒，稱為麥角中毒或「聖安東尼火」。若拖延則會導致壞疽和截肢血管痙攣、幻覺和痴呆，甚至流產。胃腸道紊亂如腹瀉、噁心、嘔吐、都很常見。^[11] 該藥物忌用於妊娠、血管疾病和精神病。

作用於α-腎上腺素，多巴胺，血清素受體（5-羥色胺受體）。它對子宮（和其他平滑肌）有一個強有力的刺激作用，又不是與特定受體類型相關聯。

麥角的藥理特性幾百年前已經被助產士知悉和利用，但知道20世紀初才被深入研究和宣傳。然而，它有引發流產和麥角中毒的危險，使得它只能被謹慎使用，比如應用在產後出血的治療中。 ^[12]

1935年，化學家C Moir（英語：C Moir）和 H W Dudley首次分離獲取麥件新鹼。 Carolin De Costa 認為，20世紀初通過預防性使用麥角新鹼治療出血，西方大部分地區的孕產婦死亡率出現下降。

麥角新鹼是被列入聯合國禁止非法販運麻醉藥品和精神藥物公約表一（頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）的前體，因為它是LSD的可能前體化合物。^[13] 作為麥角醯胺的一種N-烷基衍生物，麥角新鹼也被1971年毒品濫用法（ Misuse of Drugs Act 1971（英語：Misuse of Drugs Act 1971））覆蓋，有效地渲染它在英國是非法的。

甲基麥角新鹼(Methylergometrine（英語：Methylergometrine） )-一種人工合成的類似物

[1]
Ergonovine Maleate. The American Society of Health-System Pharmacists. [Dec 2015]. （原始內容存檔於2015-12-25）.
[2]
Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Aufl. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 245 [2016-05-13]. ISBN 9783527326693. （原始內容存檔於2015-12-26）.
[3]
Sneader, Walter. Drug discovery : a history Rev. and updated. Chichester: Wiley. 2005: 349 [2016-05-13]. ISBN 9780471899792. （原始內容存檔於2015-12-26）.
[4]
King, L.A. Forensic chemistry of substance misuse : a guide to drug control. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. 2009: 190 [2016-05-13]. ISBN 9780854041787. （原始內容存檔於2015-12-26）.
[5]
WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23）.
[6]
Ergometrine Maleate. International Drug Price Indicator Guide. [25 December 2015].^{[失效連結]}
[7]
Ergometrine Maleate. International Drug Price Indicator Guide. [25 December 2015].^{[失效連結]}
[8]
Romagnoli E, Niccoli G, Crea F. Images in cardiology: A coronary organic stenosis distal to severe, ergonovine induced spasm: decision making. Heart. October 2005, 91 (10): 1310 [2016-05-13]. PMC 1769140 . PMID 16162623. doi:10.1136/hrt.2004.058560. （原始內容存檔於2019-12-10）.
[9]
Sunagawa O, Shinzato Y, Touma T, Tomori M, Fukiyama K. Differences between coronary hyperresponsiveness to ergonovine and vasospastic angina. Jpn Heart J. May 2000, 41 (3): 257–68. PMID 10987346. doi:10.1536/jhj.41.257.
[10]
Ergometrine drug information. [2016-05-13]. （原始內容存檔於2012-04-25）.
[11]
McDonald S, Abbott JM, Higgins SP. Prophylactic ergometrine-oxytocin versus oxytocin for the third stage of labour. Cochrane Database Syst Rev. 2004, 1: CD000201. PMID 14973949. doi:10.1002/14651858.CD000201.pub2.
[12]
De Costa, Caroline. St Anthony's fire and living ligatures: a short history of ergometrine. Lancet. May 2002, 359 (9319): 1768–1770. doi:10.1016/S0140-6736(02)08658-0.
[13]
List Of Precursors And Chemicals Frequently Used In The Illicit Manufacture Of Narcotic Drugs And Psychotropic Substances Under International Control （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.

[AHFS2015-1] [1]
Ergonovine Maleate. The American Society of Health-System Pharmacists. [Dec 2015]. （原始內容存檔於2015-12-25）.

[Rav2011-2] [2]
Ravina, Enrique. The evolution of drug discovery : from traditional medicines to modern drugs 1. Aufl. Weinheim: Wiley-VCH. 2011: 245 [2016-05-13]. ISBN 9783527326693. （原始內容存檔於2015-12-26）.

[3] [3]
Sneader, Walter. Drug discovery : a history Rev. and updated. Chichester: Wiley. 2005: 349 [2016-05-13]. ISBN 9780471899792. （原始內容存檔於2015-12-26）.

[4] [4]
King, L.A. Forensic chemistry of substance misuse : a guide to drug control. Cambridge, UK: Royal Society of Chemistry. 2009: 190 [2016-05-13]. ISBN 9780854041787. （原始內容存檔於2015-12-26）.

[5] [5]
WHO Model List of EssentialMedicines (PDF). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014]. （原始內容存檔 (PDF)於2014-04-23）.

[6] [6]
Ergometrine Maleate. International Drug Price Indicator Guide. [25 December 2015].^{[失效連結]}

[7] [7]
Ergometrine Maleate. International Drug Price Indicator Guide. [25 December 2015].^{[失效連結]}

[pmid16162623-8] [8]
Romagnoli E, Niccoli G, Crea F. Images in cardiology: A coronary organic stenosis distal to severe, ergonovine induced spasm: decision making. Heart. October 2005, 91 (10): 1310 [2016-05-13]. PMC 1769140 . PMID 16162623. doi:10.1136/hrt.2004.058560. （原始內容存檔於2019-12-10）.

[pmid10987346-9] [9]
Sunagawa O, Shinzato Y, Touma T, Tomori M, Fukiyama K. Differences between coronary hyperresponsiveness to ergonovine and vasospastic angina. Jpn Heart J. May 2000, 41 (3): 257–68. PMID 10987346. doi:10.1536/jhj.41.257.

[10] [10]
Ergometrine drug information. [2016-05-13]. （原始內容存檔於2012-04-25）.

[11] [11]
McDonald S, Abbott JM, Higgins SP. Prophylactic ergometrine-oxytocin versus oxytocin for the third stage of labour. Cochrane Database Syst Rev. 2004, 1: CD000201. PMID 14973949. doi:10.1002/14651858.CD000201.pub2.

[decosta-12] [12]
De Costa, Caroline. St Anthony's fire and living ligatures: a short history of ergometrine. Lancet. May 2002, 359 (9319): 1768–1770. doi:10.1016/S0140-6736(02)08658-0.

[13] [13]
List Of Precursors And Chemicals Frequently Used In The Illicit Manufacture Of Narcotic Drugs And Psychotropic Substances Under International Control （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

Wikiwand in your browser!

麥角新鹼

Wikiwand in your browser!

醫療用途

不良反應

作用機理

歷史

法律現狀

另見

參考資料