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酯化反應一般是指醇和酸作用,生成酯和水的一種有機化學反應。普通的脂肪就是一種酯,酯可以經水解再分解為醇和酸。一般的脂肪是三酸甘油酯,是由甘油(丙三醇)和脂肪酸(具有4-28個碳原子的有機羧酸)合成的。也可說是A酸B醇會產生A酸B酯+水。
酯化反應一般是可逆反應。傳統的酯化技術是用酸和醇在酸(常為濃硫酸)催化下加熱回流反應。這個反應也稱作Fischer酯化反應。濃硫酸的作用是催化劑和脫水劑,它可以將羧酸的羰基質子化,增強羰基碳的親電性,使反應速率加快;也可以除去反應的副產物水,提高酯的產率。
如果原料為低級的羧酸和醇,可溶於水,反應後可以向反應液加入水(必要時加入飽和碳酸鈉溶液),並將反應液置於分液漏斗中作分液處理,收集難溶於水的上層酯層,從而純化反應生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應生成羧酸鹽,增大羧酸的溶解度,並減少酯的溶解度。如果產物酯的沸點較低,也可以在反應中不斷將酯蒸出,使反應平衡右移,並冷凝收集揮發的酯。
一般情況下反應的機理是下圖的機理,也就是「酸出羥基,醇出氫」生成水。
但也有少數酯化反應中,酸或醇的羥基質子化,水離去,生成醯基正離子或碳正離子中間體,該中間體再與醇或酸反應生成酯。這些反應不遵循「酸出羥基醇出氫」的規則。
DMAP可以催化反應的原理是:
乙醇和醋酸進行酯化生成具有芳香氣味的乙酸乙酯,是製造染料和醫藥的原料。在某些菜餚烹調過程中,如果同時加醋和酒,也會進行部分酯化反應,生成芳香酯,使菜餚的味道更鮮美。如果要使反應達到工業要求,需要以濃硫酸作為催化劑,硫酸同時吸收反應過程生成的水,以使酯化反應更徹底。反應方程式如下:
甲醇和對苯二甲酸進行酯化反應,會生成對苯二甲酸二甲酯,而對苯二甲酸二甲酯與乙二醇發生酯交換反應,可以生成聚對苯二甲酸乙二酯,即滌綸。
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