乙酸乙酯

乙酸乙酯是乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物，結構簡式為CH
3COOCH
2CH
3。

乙酸乙酯
乙酸乙酯結構式 乙酸乙酯球棍模型
IUPAC名 Ethyl acetate
系統名 Ethyl ethanoate
別名	醋酸乙酯
識別
CAS號	141-78-6  Y
PubChem	8857
ChemSpider	8525
SMILES	O=C(OCC)C
InChI	1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
InChIKey	XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
Beilstein	506104
Gmelin	26306
ChEBI	27750
RTECS	AH5425000
KEGG	D02319
性質
化學式	CH3COOC2H5
莫耳質量	88.10 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.897 g/cm³
熔點	-84 °C（189.55 K）
沸點	77 °C（350.25 K）
臨界點	250.11 °C (523.26 K)
溶解性（水）	8.3 g/100 mL，20 °C
溶解性（[[乙醇、乙酸、丙酮、乙醚、苯]]）	無限混溶
折光度n D	1.3720
黏度	0.426（，25 °C）
偶極矩	1.78
危險性
警示術語	R：R11-R36-R66-R67
安全術語	S：S16-S26-S33
歐盟分類	Flammable, harmful
主要危害	易燃，有刺激性
NFPA 704	3 1 0
閃點	-4 °C
相關物質
相關羧酸酯	乙酸甲酯、乙酸丁酯
相關化學品	乙酸、乙醇
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

物理性質

乙酸乙酯是無色易燃易揮發的液體；有特殊香味；微溶於水，易溶於有機溶劑。

主要用途

• 硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成無煙火藥、人造皮革、照相用底片、電極板、人造絲、香水、清潔紡織品、製藥時添加香味。
• 用於食品上之合成香料。
• 作為N-亞硝基雙乙醇胺的萃取溶劑。
• 隱形眼鏡的除霉。
• 塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。
• 在紡織工業中可用作清洗劑
• 在食品工業中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑
• 還用作製藥過程和有機酸的萃取劑
• 代替丙酮作為卸除指甲油的去光水
• 可將咖啡豆內含的咖啡因萃取出來，以製成低咖啡因咖啡豆^[1]。

製備

更多資訊：Fischer酯化反應

乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用製得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下：

通過同位素示蹤法用¹⁸O標記乙醇，可以發現放射性只存在於酯中。教材通常認為這可以顯示：該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH，成為乙氧基，取代了乙醇中-OH中的H原子。（即「酸脫羥基醇脫氫」）但值得注意的是，該反應中乙酸的羰基氧首先質子化（與氫離子結合），此時羰基氧與羥基氧已經等效，故此反應中脫去羧基中任一個氧都可以。

${\displaystyle \ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}$

實驗室製法

乙酸乙酯的製取：先加乙醇，再加濃硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最後加乙酸， 然後加熱。（一般的，要先加入密度較小的液體，再加入密度較大的液體，催化劑在加入順序的中間。）

反應中濃硫酸的作用為催化。因為反應過程為可逆反應，濃硫酸吸水可使反應向右反應，從而達到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和Na
2CO
3溶液，其作用有四點：

1. 反應掉揮發出來的CH
   3COOH
2. 溶解揮發出來的CH
   3CH
   2OH
3. 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
4. 鹽溶液密度較大，便於分層

此處沒有使用氫氧化鈉的原因是： 雖然氫氧化鈉也能吸收乙酸和乙醇，但是鹼會催化乙酸乙酯徹底水解，導致實驗失敗。

水解反應

在無機酸或鹼的催化下，乙酸乙酯水解為乙酸和乙醇：

${\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH}$

${\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+OH^{-}\ {\xrightarrow {H_{2}O}}\ CH_{3}COO^{-}+C_{2}H_{5}OH}$

醇解反應

乙酸乙酯與甲醇的醇解反應（酯交換反應）方程式如下：

$${\displaystyle \ CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+CH_{3}OH\ {\xrightarrow {\ }}CH_{3}COOCH_{3}+CH_{3}CH_{2}OH}$$

安全性

健康危害

維基百科中的醫學內容僅供參考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，請諮詢專業人士。詳見醫學聲明。

乙酸乙酯大鼠LD₅₀為11.3g/kg^[2]；對眼、鼻、咽喉有刺激作用；高濃度吸入可引進行性麻醉作用，急性肺水腫，肝、腎損害；持續大量吸入，可致呼吸麻痹；誤服者可產生噁心、嘔吐、腹痛、腹瀉等；有致敏作用，因血管神經障礙而致牙齦出血；可致濕疹樣皮炎。

慢性影響：長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白血球增多等。

燃爆危險

本品具刺激性，具致敏性。本品易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸猛烈反應。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。

參考資料

1. 楊心怡. 喝咖啡心悸、頭暈　改喝低因咖啡比較健康嗎？. 康健雜誌. 2017-05-01, (222期) [2021-03-18].
2. Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005

參考

• 乙酸
• 乙醇
• 同位素標記法