磺酸(sulfonic acid,sulphonic acid)是含有磺酸基-SO2OH(-S(=O)(=O)-OH)的一類有機化合物。一般它們的酸性比相應羧酸強,可與蛋白質和碳水化合物緊密結合。在很多反應中用作催化劑和反應中間體。
磺酸基與氫相連形成的H-SO2-OH很不穩定,很快經互變異構轉變為亞硫酸HO-S(=O)-OH。
清潔劑、抗細菌藥物(磺胺)、陰離子交換樹脂和染料大多含有磺酸或磺酸鹽結構。
常見的有機磺酸包括:
磺醯氯
磺醯氯是由磺酸衍生出的醯氯,通式R-SO2-Cl。它們與醇和胺等親核試劑反應,生成磺酸酯和磺醯胺。常見的磺醯氯包括對甲苯磺醯氯、對溴苯磺醯氯、對硝基苯磺醯氯和甲磺醯氯。磺醯氯易水解。
Reed反應是合成磺醯氯的常用方法。 RH + Cl2 + SO2 → RSO2Cl + HCl (ɦʋ)
磺酸酯
磺酸酯是由磺酸衍生出的酯,通式R-SO2-OR。三氟甲磺酸根離子是脂肪族親核取代反應中很好的離去基團,三氟甲磺酸甲酯則是常用的甲基化試劑。
參見
- 硫酸
- 硫鎓 S+, S+R3
- 癒創木酚磺酸鹽(Guaiacolsulfonate;愈酚待因、瓜亞科爾磺酸鹽)
參考資料
- Titus, Julie A.; Haugland, Richard; Sharrow, Susan O.; Segal, David M. Texas red, a hydrophilic, red-emitting flourophore for use with flourescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies. Journal of Immunological Methods. 1982-04, 50 (2): 193–204 [2022-03-05]. doi:10.1016/0022-1759(82)90225-3. (原始內容存檔於2022-06-16) (英語).
- Lefevre, Charles; Kang, Hee Chol; Haugland, Rosaria P.; Malekzadeh, Nabi; Arttamangkul, Seksiri; Haugland, Richard P. Texas Red-X and Rhodamine Red-X, New Derivatives of Sulforhodamine 101 and Lissamine Rhodamine B with Improved Labeling and Fluorescence Properties. Bioconjugate Chemistry. 1996-01-01, 7 (4): 482–489 [2022-03-05]. ISSN 1043-1802. doi:10.1021/bc960034p. (原始內容存檔於2022-03-05) (英語).
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