β-丙內酯是內酯類的有機化合物,具有四元環。β-丙內酯在常溫常壓下為無色液體,略帶甜味,極易溶於水,可與乙醇、丙酮、乙醚和氯仿混溶。 [2] [3]丙內酯這個詞通常指的是這種化合物,儘管它也可能指α-丙內酯。
β-丙內酯 | |
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IUPAC名 Oxetan-2-one | |
別名 | Propiolactone β-Propiolactone 2-Oxetanone 3-Hydroxypropanoic acid lactone |
識別 | |
CAS編號 | 57-57-8 |
PubChem | 2365 |
ChemSpider | 2275 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYAQ |
UN編號 | 2810 |
EINECS | 200-340-1 |
ChEBI | 49073 |
RTECS | RQ7350000 |
DrugBank | DB09348 |
KEGG | D05630 |
性質 | |
化學式 | C3H4O2 |
莫耳質量 | 72.06 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體 |
氣味 | 些微甜味[1] |
密度 | 1.1460 g/cm3 |
熔點 | -33.4 °C(240 K) |
沸點 | 162 °C(435 K) |
溶解性(水) | 37 g/100 mL |
溶解性(有機溶劑) | 互溶 |
蒸氣壓 | 3 mmHg (25°C)[1] |
折光度n D |
1.4131 |
危險性 | |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | 危險 |
H-術語 | H315, H319, H330, H350 |
P-術語 | P201, P202, P260, P264, P271, P280, P281, P284, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P320 |
爆炸極限 | 2.9%-?[1] |
PEL | 職業安全與健康管理局規定的 致癌物[1] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
生產
反應和應用
β-丙內酯可與許多親核試劑發生開環反應。β-丙內酯遇水發生水解,生成3-羥基丙酸。β-丙內酯遇氨,氨解產生β-丙胺酸,而後者是一種商業過程。[4]
β-丙內酯曾經被廣泛用作生產丙烯酸及其酯的中間體。然而,此應用已在很大程度上被取代更安全和更便宜的替代合成方式取代。 β-丙內酯是一種出色的殺菌和殺孢子劑,但其致癌性使其無法實際使用。 [2]它用於滅活多種病毒, [6]因此作為疫苗生產的一個步驟。 [7]β-丙內酯的主要用途是合成其他化合物的中間體。[4]
安全
β-丙內酯在1999年時被IARC判定為是「有理由被認為的人類致癌物」。 [2]它是 13 種「職業安全與健康管理局 規定的致癌物」之一,儘管沒有確定的允許接觸限值,但被職業安全與健康管理局視為職業致癌物的化學物質。 [8]
參見
參考資料
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