丙二酸酐

丙二酸酐是一種有機化合物，分子式C₃H₂O₃，結構簡式CH₂(CO)₂O。它可以看作是丙二酸的酸酐，或是氧雜環丁烷的雙酮。

丙二酸酐
IUPAC名 Oxetane-2,4-dione
別名	縮蘋果酸酐
識別
CAS號	15159-48-5  N
PubChem	10176090
ChemSpider	8351595
SMILES	O=C1OC(=O)C1
InChI	1/C3H2O3/c4-2-1-3(5)6-2/h1H2
InChIKey	KKHUSADXXDNRPW-UHFFFAOYAB
性質
化學式	C3H2O3
摩爾質量	86.05 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

丙二酸酐於1988年通過二乙烯酮的臭氧化反應首次合成^[1][2]。一些像是二甲基丙二酸酐的丙二酸酐衍生物也是已知的^[3][4][5]。

參考資料

1. Cotton, F. A.; Wilkinson, G. (1988) Advanced Inorganic Chemistry, 5th edn. Wiley
2. H. Mark Perks and Joel F. Liebman. Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides. Structural Chemistry. 2000, 11 (4): 265–269. ISSN 1040-0400. S2CID 92816468. doi:10.1023/A:1009270411806.
3. Charles L. Perrin; Arrhenius, T (1978). J. Am. Chem. SOC. volume 100, pages 5249-5251.
4. Ribeiro da Silva, M. A. J.; Monte, M. J. S.; Ribeiro, J. R.(1999) J. Chem.Thermodyn. 31, 1093.
5. Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque (1980), Raman spectrum of a malonic anhydride. (Actually, of 3,3-dimethyl-oxetane-2,4-dione.) J. Org. Chem., volume 45 issue 9, pp 1705–1706. doi:10.1021/jo01297a044.

參見

• 二氧化三碳（C₃O₂）是丙二酸的另一個酸酐
• β-丙內酯
• 3-氧雜環丁酮