阿马道里重排 (英语:Amadori rearrangement )为N-取代的醛糖胺转变成1-氨基-1-脱氧-2-酮糖的同分异构反应。见于糖类与氨基间的美拉德反应 、糖类与苯肼 的反应以及蝶啶的生物合成反应中。
N -糖基 胺 发生重排 生成相应的 1-氨基 -1-脱氧 酮糖 。[1] [2] 用于糖化学 。
例如,D -甘露糖 (1 为环型结构,2 为开链型结构)与氨 反应为偕氨基醇 (3),(3) 不稳定,很快失水变为糖基胺(4为环型,5为开链型亚胺 结构)。该糖基胺用吡啶 和乙酸酐 处理,发生 Amadori 重排,经过烯醇 中间体得到产物酮。乙酸酐也会将糖的所有羟基乙酰化 。[3]
Amadori重排
Amadori 重排是食品化学美拉德反应 中的一步。
W. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines HORACE S. ISBELL and HARRIET L. FRUSH J. Org. Chem. 1958 , 23(9) , 1309 - 1319. (doi :10.1021/jo01103a019 )