酰胺在自然界中广泛存在，并在科学技术中有重要应用。蛋白质中的肽键便以酰胺结构相连接。工业上重要的化工材料，如尼龙、芳纶、克维拉、特瓦纶等都是含酰胺结构单体聚合成的合成纤维。许多药物也都包含酰胺结构，它帮助维持刚性结构并抵抗水解，如对乙酰氨基酚、青霉素、LSD等[3]。一些低分子量的酰胺，是常用的有机溶剂，如DMF和DMAc。
命名
酰胺可以看作羧酸被氨基或胺取代后衍生的产物，因此可以将酸字改为酰胺来命名，英文命名时将-ic acid改为-amide[4]，例如：
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| 乙酰胺 | 异丁（基）酰胺 | 乙二酰二胺 |
当酰胺中的氮上连有多个烃基时，则需要将氮上取代基写在某酰之前，并用N-来表示其位置（在没有歧义时可省略），例如：
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| 乙酰苯胺 | N,N-二甲基甲酰胺 | 二甲基乙酰胺 |
二元羧酸被氨（或胺）基取代时，称为“某二酰胺”，英文命名时将词尾-dioic acid改为-diamide；当两个羧基被同一个氨（或胺）基取代得到环状化合物时，称为“某二酰亚胺”，英文命名时将词尾改为-imide；当胺上的烃基与酰胺的碳原子首尾相连形成环状化合物时，称为“某内酰胺”，英文命名时将词尾改为-lactam[5]，例如：
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| 丁二酰胺 | N-溴代丁二酰亚胺 | 4-丁内酰胺 |
酰胺根据其N上取代程度，可分为伯（一级）酰胺、仲（二级）酰胺和叔（三级）酰胺[6]。
结构
酰胺中的C-N键较胺中的C-N键要短，一方面是因为酰胺中C-N键的碳是用sp2杂化轨道与氮成键，而胺中C-N键的碳是用sp3杂化轨道与氮成键，s成分较少[7]；另一方面是因为氮上孤对电子在羰基上离域，在碳、氮和氧间形成共轭体系，从而使C-N键具有某些双键性质。因此，酰胺中的N、O、C位于同一平面，限制了围绕酰基的旋转[8][9]。
酰胺结构有以下的共振式：
性质
除甲酰胺外，大部分具有RCONH2结构的酰胺为白色固体，这是因为分子间形成了氢键[10][11]。在羧酸衍生物中，酰胺具有最强的稳定性，其水解最难发生，一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于胺类，酰胺表现出较弱的碱性，低级的酰胺可溶于水，例如DMF和DMAc便是很好的非质子极性溶剂，且可以与水混溶[10]。能与酸反应成盐，其质子化发生在氧原子上，酰胺的碱性要弱于胺，但强于酯、酮和羧酸，酰亚胺上的氢原子有弱酸性[12][13]。
蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺结构[14]。
合成
酰胺可以通过羧酸与胺偶联制备，直接反应需要高温将水赶出体系[15]：
酰胺可以通过酯、酸酐（卢米埃尔-巴比耶方法）或酰氯（肖滕-鲍曼反应）与胺反应来合成。多肽合成中通过偶联剂（如HATU、HOBt、PyBOP）来合成酰胺[16]。一些试剂，如Sheppard酰胺化试剂，被用来构建酰胺和亚胺结构[17][18]。
| 反应 | 底物 | 备注 |
|---|---|---|
| 亲核酰基取代反应 | 酰氯或酸酐 | 试剂：氨或胺 |
| Beckmann重排 | 环酮 | 试剂：肟和酸催化 |
| Schmidt反应 | 酮 | 试剂：叠氮酸 |
| 腈的控制水解[19] | 腈 | 试剂：水和酸催化 |
| Willgerodt–Kindle反应 [20] | 芳基烷基酮 | 硫和吗啉 |
| Passerini反应 | 异腈、酮（或醛）和羧酸 | 极性溶剂（如水或甲醇） |
| Ugi反应 | 异腈、羧酸、伯胺和酮（或醛） | |
| Bodroux反应[21][22] | 羧酸和格氏试剂的胺类衍生物（如IMgNHR） | 
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| Chapman重排[23][24] | 芳基亚氨基醚 | 对N,N-二芳基亚胺，反应机理为分子内芳香族亲核取代反应[25]  |
| Ritter反应[26] | 腈、烷基化试剂如（异丁烯、叔丁醇）和强酸。 | 在浓酸作用下，腈与碳正离子发生加成反应得到仲酰胺，Ritter反应能在叔碳处构建一根C-N键。 |
| 末端烯烃的光化学加成[27] | 末端烯烃和甲酰胺 | 甲酰胺对末端单烯烃的自由基同系化反应，得到反马氏加成产物。 |
| 羧酸衍生物的氨解[28][29][30][31] | 酯、酰卤、酰胺和酸酐 | 羧酸衍生物可以与氨反应，形成酰胺，称为氨解。 |
有机钌化合物催化胺的脱氢酰化，该反应通过醇脱氢产生的醛，与胺形成半胺醛，随后二次脱氢得到酰胺，该反应的副产物为氢气[32] ：
酰胺与胺反应生成新的酰胺的反应称为酰胺交换反应，该反应进行地非常缓慢，需要路易斯酸 [33]和有机金属催化剂[34]催化：
- RC(O)NR'2 + HNR"2 → RC(O)NR"2 + HNR'2
反应
酰胺的酸性水解机理[35] 
酰胺的酸性与碱性水解
酰胺会发生与酯相似的反应，但其反应性弱于酯。酰胺在热碱或强酸条件下会发生水解，酸性水解会产生对应羧酸和铵离子，碱性水解会产生对应胺和羧酸根离子。由于酰胺的水解条件相较于酯、酰卤更强烈，因此该反应不需要催化，也不可逆。
参见
参阅书籍
- 邢其毅等. 《基础有机化学》第三版 上册. 高等教育出版社. 2005a.
- 邢其毅等. 《基础有机化学》第三版 下册. 高等教育出版社. 2005b.
参考文献
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