比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应(Bischler-Napieralski reaction)是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法[1]。此外,本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉[2][3][4][5]。 反应过程 N-苯乙基酰胺(或称:N-酰基-β-苯乙胺)在无水惰性溶剂,如苯、甲苯、硝基苯、氯仿、四氢呋喃、苯并四氢萘中,与三氯氧磷(POCl3)、氯化锌(ZnCl2)或五氧化二磷(P2O5)等缩合剂共热,发生分子内缩合,脱水环化,生成二氢异喹啉衍生物。 如果α-位有一个羟基,在反应过程中失去一分子水而生成3,4-二氢异喹啉衍生物[6][7][8][9][10][7]。 反应机理 LA = 路易斯酸,如三氯氧磷、氯化锌等。 应用 这个反应曾被用于合成罂粟碱和利舍平。 参见 化学反应列表 Pictet-Spengler异喹啉合成 参考资料 [1]Bently, K. W. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 342. [2]Bikash, P.; Parasuraman, J.; Venkatachalam. G. Tetrahedron Lett.. 2004, 45, 6489. [3]Alberto, S.; Paolo, D.; Larry, C. B.; Fabio, P. Synlett. 2005, (4), 661. [4]Sriparns, C.; Kausik, P.; Hiriyakkanavar, I.; Hiriyakkanavar, J. Synlett. 2005, (4), 309. [5]Morrison, G. C.; Cetenko, W.; JR, J. S. J. Org. Chem.. 1964, 67, 2771. [6]Bischler, A.; Napieralski, B. Chem. Ber. 1983, 26, 1903. [7]Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Org. React. 1951, 6, 74. [8]Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 218. [9]Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 146. [10]Li, J. Name Reactions In Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2005, 3776. Wikiwand - on Seamless Wikipedia browsing. On steroids.