比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应

比施勒－纳皮耶拉尔斯基反应（Bischler-Napieralski reaction）是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法^[1]。此外，本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉^[2][3][4][5]。

反应过程

• N-苯乙基酰胺（或称：N-酰基-β-苯乙胺）在无水惰性溶剂，如苯、甲苯、硝基苯、氯仿、四氢呋喃、苯并四氢萘中，与三氯氧磷（POCl₃）、氯化锌（ZnCl₂）或五氧化二磷（P₂O₅）等缩合剂共热，发生分子内缩合，脱水环化，生成二氢异喹啉衍生物。
• 如果α-位有一个羟基，在反应过程中失去一分子水而生成3,4-二氢异喹啉衍生物^{[6][7][8][9][10][7]}。

反应机理

LA = 路易斯酸，如三氯氧磷、氯化锌等。

应用

这个反应曾被用于合成罂粟碱和利舍平。

参见

• 化学反应列表
• Pictet-Spengler异喹啉合成

参考资料

1. Bently, K. W. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 342.
2. Bikash, P.; Parasuraman, J.; Venkatachalam. G. Tetrahedron Lett.. 2004, 45, 6489.
3. Alberto, S.; Paolo, D.; Larry, C. B.; Fabio, P. Synlett. 2005, (4), 661.
4. Sriparns, C.; Kausik, P.; Hiriyakkanavar, I.; Hiriyakkanavar, J. Synlett. 2005, (4), 309.
5. Morrison, G. C.; Cetenko, W.; JR, J. S. J. Org. Chem.. 1964, 67, 2771.
6. Bischler, A.; Napieralski, B. Chem. Ber. 1983, 26, 1903.
7. Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Org. React. 1951, 6, 74.
8. Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 218.
9. Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 146.
10. Li, J. Name Reactions In Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2005, 3776.