相比于醇类,羧酸在水中更易离解为相应的羧酸根离子和水合氢离子,酸性更强。[3] 这是因为羟基氧上的孤对电子会与碳氧双键形成共轭,使氧上的电子云向双键转移,从而极化O-H键,使其更易断裂;同时也使得形成的羧酸根负离子因电荷分散而更加稳定。该负离子中,两个氧和一个碳各提供一个p轨道,存在一个四电子三中心的离域π分子轨道,负电荷平均分散到两个氧上,可以用以下共振式来表示:
实验证明,甲酸盐中的两个C-O键是没有区别的。
参见
参考资料
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