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上环大笪地是香港大笪地的起源，由1840年代香港开埠初期开始出现，差不多有近150年的历史，到1990年代才正式被社会淘汰。
1841年，根据《南京条约》，香港岛成为英国的殖民地。同年1月，英军于上环水坑口街一带登陆，举行升旗仪式，以表示正式占领香港，并且于该处建立了一个军营。其后，该处的军营迁往了上环尾至西环头，即大约高升街至东边街一带，因此这个地方现时仍叫做“西营盘”，意思即是“军营盘地”。军营搬出后留下一块有树木的旷地，吸引附近居民在此歇息，逐渐形成了一个夜市，被称为“大笪地”或“平民夜总会”。[1]
初时的上环大笪地以江湖卖艺者的表演为主，包括马铃薯、画炭相、木偶戏、耍功夫等，亦有讲古佬及医卜星相的人聚集讲故事及占卜，为附近居民提供娱乐。其后该处发展成一个墟市，有着跳蚤市场的特色，售卖廉价的日常用品。往后更发展出大牌档一类的食肆，当中以避风塘炒蟹、豉椒炒蚬、鱼蛋、鱿鱼、海鲜粥、糖葱饼、当当糖、麦芽糖及炸萝卜饼等食品最为著名。
第二次世界大战后，部分人转到上环港澳码头对开的“新填地”成立另一个大笪地。[2]1970年代，随着当时香港市政局将旧大笪地土地收回发展荷李活道公园，整个上环大笪地也搬到港澳码头一带。到了1992年，随着中区填海计划需要将该地发展成中环（港澳码头）巴士总站，加上大笪地已逐渐式微，上环大笪地也正式结束其历史使命。
在2002年9月，政府重开“上环大笪地”，并成为设有300多个档位的跳蚤市场。不过摊档在短短一年时间锐减至只有20多户，有小商户更因承办商拖欠政府半年租金而面临被逼迁和倒闭，小商户其后决向当时的财政司司长唐英年求救。立法会议员李卓人批评港府的振兴本土经济计划“有头威，无尾阵”。[3]相隔两年后，到2004年1月政府为推动本土经济发展而再次重开上环大笪地，不过因承办商“失踪”和欠租，其后交由中西区民政事务署接手，但最后商户亦亏本离场。商户批评政府价高者得的投标方式存在漏洞，并没有研究营办商的背景，也无监管营办商的经营手法和四度更换管理公司。[4]
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