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芝加哥犯罪集团（英语：Chicago Outfit），又称为芝加哥联盟（Chicago Syndicate）、芝加哥黑手党（Chicago Mafia）、芝加哥黑帮（Chicago Mob），也时常简称为“集团”（the Outfit），是以美国伊利诺伊州芝加哥市为主要活动范围的犯罪集团。早在1910年代，该集团是起源于芝加哥南区的美国黑手党的一部分。
该集团在芝加哥市内并没有传统组织犯罪一般的一帮独霸现象，从事的活动以和包括俄罗斯黑手党在内的其他帮派争夺地盘和生意为主。报告指出，芝加哥集团的势力范围遍及美国西部，最远甚至延伸到加州洛杉矶和部分佛罗里达州。据闻，芝加哥集团对爱荷华州和威斯康辛州等邻州以及其他美国中西部区域的黑社会亦拥有强大的控制力量。该集团旗下拥有或曾经拥有的子帮派包括了爱荷华家族、拉斯维加斯帮、内布拉斯加家族，以及来自洛杉矶的圣地亚哥帮在内的组织，均对芝加哥集团言听计从。
直到今日，芝加哥集团一直蒙受着该组织最知名领导人艾尔·卡彭（Al Capone）的影响。事实上，在卡彭没落后的数十年内，外人仍称呼该组织为“卡彭帮”（The Capone Gang）或“卡彭家族”（the Capones）。保守估计，鼎盛时期芝加哥集团核心的“正式成员”（Made Men，又译为“完人”）大约50至200人左右，而会员总数则至少两千人。
自成立以来，芝加哥犯罪集团的运作便开始以维持并提升在芝加哥地区的地位与获利为目标。在禁酒时期年间，集团领导人艾尔·卡彭和“疯子”乔治·莫兰(George "The Bug" Moran)等地头蛇角逐私酒生意并陷入诸多争战，使芝加哥帮派局势演变为以莫兰为首的北区黑帮(North Side Mob)和以卡彭为首的芝加哥南区帮(Southside Chicago gang)的南北对峙现象，相互争夺事业与个人利益。由于北区帮以爱尔兰裔为主，而南区帮主要由意大利裔组成，使南北双方也出现了文化差异。这项差异也酿成许多犯罪事件，例如情人节大屠杀以及许多打带跑枪击案，导致南北帮双方成员的死伤；而汤普森冲锋枪是这类事件里最具代表性的武器。
1940年代初期，数名芝加哥集团高阶干部借由控制电影工会敲诈好莱坞电影产业，操纵、滥用中部货运驾驶工会的养老保险金，并因而锒铛入狱。也有人指控芝加哥集团在加恩卡纳的带领下，于1960年美国总统选举期间在投票所周边藉暴力手段操纵选举。美国中央情报局 为了颠覆古巴的卡斯特罗政权，曾和各大黑帮串供，而芝加哥集团以重新开放并可自由进出过去遭查封的非法赌场为代价，参与蒙鼠行动(Operation Mongoose)及家丑行动(Operation Family Jewels)并帮助美国政府推翻菲德尔·卡斯特罗。行动失败后，由于芝加哥集团遭约翰·肯尼迪政府起诉的案件与日俱增，使该集团成为约翰·肯尼迪与其弟罗伯特·肯尼迪遇刺阴谋论的主角之一。
数十年间，芝加哥集团掌控著拉斯维加斯各大赌场，逃税金额高达数百万美元。最近，两名高层干部被定谳的罪行当中，最早甚至可追溯到1960年代中期。谣言指出，1995年的卖座电影《赌城风云》里所描述的1986年美国最高法院逃税案件当中，该笔两百万美元的税金被挪作老邻居意大利俱乐部的营建费用，而该俱乐部的创办人为“钩子”安杰罗．拉皮耶特拉(Angelo "The Hook" LaPietra)。
芝加哥市区自19世纪到20世纪初的早期组织犯罪以街头帮派为主，在北区和南区各自划地割据。黑手党亦在西边的小意大利占地为王。
詹姆斯·科洛锡莫（人称“大吉母”）在20世纪初统整了一些帮派。科洛锡莫于1877年出生在意大利的卡拉布里亚，并于1895年移民美国，随后着手开拓犯罪事业。到了1909年，科洛锡莫的影响力之大，连黑手党的势力范围都被他鲸吞蚕食了。
随着组织的扩张，科洛锡莫便开始需要吸收更有力的打手，而他来自纽约的侄子“强尼狐狸”强尼·托里奥(Giovanni "Johnny the Fox" Torrio)此时给了他一臂之力。1918年，托利欧引荐艾尔·卡彭，使卡彭得以在芝加哥发展。同时，科洛锡莫极力反对托利欧对于运贩私酒的坚持，并为此争论不休。1920年，法兰基·耶鲁疑似奉托利欧之命杀害科洛锡莫，终结了这场争执。
托利欧将芝加哥各个犯罪领域予以整合，对芝加哥市大致具有长远影响，尤其是芝加哥犯罪方面的影响。
1925年1月，在一起北区帮发起的刺杀案件后，托利欧身负重伤，随后将组织领导权交给卡彭并回到意大利休养。当时，卡彭对芝加哥地下社会的掌控，以及与莫兰、瓦伊斯(Earl Weiss)等地头蛇之间的深仇大恨，早已闻名于黑社会。由于他搜刮了大笔钱财(一些估计指出，1925到1930年间，卡彭每年赚进一亿美金)，卡彭得以轻易恐吓证人与收买官员，因此对于为数众多的指控，卡彭均能逍遥法外。在卡彭的领导下，芝加哥犯罪集团着实为世界上最危险的帮派之一。1930年代，艾尔·卡彭与继承人法兰克．尼提(Frank Nitti)在芝加哥周边区域迅速发展芝加哥集团的势力范围。
芝加哥集团的利益焦点之一是加拿大。该国是非法酒品的主要来源，而芝加哥集团先将货物走私到美国，再零售给芝加哥市内各大私娼寮。在禁酒期间，这项活动是集团最大的资金来源。地皮流氓与“帮主中的帮主”之间高度的信赖关系，从此成为卡彭所创建的集团往后的运作基础。
卡彭以老大的身份，在帮派内各个层级设置眼线，借由情报系统控制着各部门的领袖，任何背叛组织或违反规章的人一概予以处决。卡彭帮里最活跃的代理人包括依利诺州与威斯康辛州的德路卡(DeLuca)、安大略地区的鲍伯．卡兰卓(Bob Calandra)、蒙特利尔地区的汤姆．奇安佩勒提(Tom Ciampelleti)，以及卡彭老大与其他流氓之间的中间人，法兰克．尼提等人。法兰克里．拉波特(Franklie La Porte)与罗斯．普利欧(Ross Prio)在芝加哥高地之外亦占有一席之地，其影响力将卡彭的组织整并为犯罪帝国。由于拉波特是西西里人，有能力与同样来自西西里的纽约帮主乔．伯纳诺(Joe Bonanno)与“福星”查理·卢西安诺分庭亢礼，携手合作，因此人们相信，拉波特是卡彭与黑手党全国纪律委员会之间的重要连络人。
据报导，在艾尔·卡彭的领导期间，一些组织成员会从芝加哥搭乘火车前往依利诺州沃巴什县，并在沃巴什河大急流水坝附近一间名为大急流饭店的偏远旅馆暂住下来。短短九年的营业期间，许多周边居民见过宣称是芝加哥集团成员的人士进出大急流饭店。可疑的是，1929年7月24日，一名独脚男子将喷火枪掉在饭店里，大急流饭店便在火灾中被夷为平地。
卡彭因逃税入狱后，他钦定的继承人，也就是曾是理发师兼珠宝窃贼的法兰克．尼提，名义上掌握着权力，而实权则落在尼提底下的二老板(underboss)保罗．利卡(Paul Ricca)手中。利卡在全国犯罪联盟(National Crime Syndicate)各大老心目中反而是公认的芝加哥集团实质领袖，而利卡在掌权后的42年内，无论名义上还是实质上，均持续支配着芝加哥犯罪组织。
往后十年间，芝加哥集团的重心转移到敲诈劳工、赌博和发放高利贷上面。地理上，该集团正是在这时期将触角伸及密尔瓦基、麦迪逊和堪萨斯城。芝加哥黑帮甚至在远至好莱坞等加州都会区当中，透过勒索各大工会自肥壮大，进而压制电影产业。
1943年，芝加哥犯罪集团成员在迫害好莱坞电影产业时当场被逮个正著，而利卡则设法让尼提成为代罪羔羊。数年前，尼提在逃税服刑的18个月间，发现自己患有幽闭恐惧症，因此，他宁可选择轻生也不愿因勒索好莱坞再面临更多囹圄之灾。尼提逝世后，利卡便成为名符其实的老大，并任命首席打手托尼．阿卡多为二老板。利卡正式上台期间，芝加哥集团开始吸收四十二人帮的成员。四十二人帮在当时是个恶名昭彰的青少年暴力帮派，其中加入芝加哥集团的成员包含加恩卡纳(Sam Giancana)、德斯特法诺(Sam DeStefano)、阿得利席欧(Felix Alderisio)和布切利(Fiore Bucceri)等人。
然而，在1943年中后期，继好莱坞丑闻的审讯之后，利卡也因计划、参与该事件而入狱，连同数名帮派份子都被判了十年刑期，但透过政治人脉的“仙术”，在集团掮客“骆驼”穆莱．亨佛雷(Murray "The Camel" Humphrey)的戮力协助之下，这整批人在蹲牢三年后就被放了出来。作为假释条件，利卡不能再和帮派份子扯上关系，因此老大的头衔便只好让给阿卡多，但实际上利卡以高阶顾问的身份转入地下，在幕后和阿卡多共享著权力。
到了1950年代，由于阿卡多受到美国国家税务局的监视，他便在1957年和利卡一样开始逐步引退。从那时起的数年间，利卡和阿卡多便让一些如加恩卡纳、阿得利席欧、阿伊兀帕(Joey Aiuppa)、达达诺(William Daddano)和色隆(Jackie Cerone)等人在台面上担任要职。虽然这批名义上的新领袖大多源自四十二人帮，但芝加哥集团在这期间，没有任何重大买卖，也确实没有任何刺杀行动，不是利卡和阿卡多点头之后才付诸实行的。透过秘密操纵，利卡和阿卡多得以比卡彭掌权更久，而在1972年利卡过世后，阿卡多便在幕后一人独大。
1960年代，芝加哥集团的力量达到巅峰。在犹太帮派大老梅叶．兰斯基、犹太裔律师兼掮客席德尼．柯夏克以及国际货运驾驶工会会长吉米．荷法等人的帮助下，阿卡多在辖下的赌场里挪用卡车司机的养老金，大量投入洗钱活动。到了1970及1980年代，主张监视投票的政客们大力鼓吹执法单位对该组织的持续渗透，使芝加哥集团的犯罪活动陷入低潮。由于外围投注的猖獗，非法赌场与庄家的赌金收入也随之减少，最后不敌合法赌场的竞争而逐渐没落。
渗透朵夫行动(Operation PENDORF, 美国联邦调查局调查驾驶公会高层干部亚伦．朵夫曼(Allen Dorfman)的行动。)以及“稻草人案”终结了芝加哥集团对拉斯维加斯赌场的控制与逃税行为。这些事件亦被改编为电影《赌城风云》的剧情。
证据指出，赌徒律师行动(Operation GAMBAT)也大幅瘫痪了该集团与芝加哥政界间的勾结：帕特．马西(Pat Marcy，芝加哥集团完人)当时营运的地盘涵盖了大部分芝加哥市中心的第一选区(First Ward)，而在该选区的市议员弗雷德．洛提(Fred Roti)以及与芝加哥集团关系匪浅的民主党委约翰．道科一世(John D'Arco Sr.) 的帮助下，芝加哥集团的马西团队自1950年代便得以控制当地巡回裁判所，直到1980年代末期为止。这期间，在双方人马勾结之下，第一选区内被“平反”的犯罪案件自轻微交通违规到重大谋杀罪行一应俱全。在这些案件当中，替这些帮派份子及相关嫌犯辩护的律师之一，就是律师兼第一选区助理罗勃特．酷利(Robert Cooley)。由于酷利在第一选区内备受信赖也很吃得开，芝加哥集团便接近他，并请他代为应付芝加哥警方。由于酷利本身也沈迷赌博，欠黑道大笔债务，他便向美国司法部的组织犯罪打击特别小组求救，宣称要“消灭马西与第一选区”。酷利很快就和美国联邦调查局取得联系，以联邦线民的身份与调查局合作。数年以来，酷利和马西及其他第一选区大老之间保持密切关系，并在身上安装窃听器，在芝加哥市府大楼对街的“律师贵宾餐厅(Councelor's Row)”里，坐在恶名昭彰的“第一选区专用桌(First Ward Table)”上录下了宝贵的对话证据。赌徒律师行动最终将24名贪污法官、律师和警员予以定罪处分。
阿卡多于1992年逝世。从他除1922年被捕之外从未坐过一天牢的记录来看，他在避开目光焦点的方面确实相当成功。和纽约市各大犯罪组织的权力斗争相比，阿卡多与新一带集团领袖之间的传承，反而和政权和平转移较为相似。
2005年4月25日，美国司法部展开“家族解密行动 (Operation Family Secrets)”，根据反诈欺与贪腐组织法(RICO Act)，检察官米契尔．马尔斯、T．马可斯．冯克与约翰．斯古利起诉14名芝加哥集团及相关人员，整个审讯过程由地方法官詹姆士．赛格(James Zagel)主持。2007年9月10日，陪审团认定詹姆士．马歇洛、约塞夫．隆布朗多、法兰克．卡拉布里斯一世、保罗．锡洛及安东尼．多伊尔等人各项罪名成立，包括勒赎、非法聚赌、税务诈欺、高利贷与谋杀罪(多伊尔未被判谋杀罪)。斯古利在这场官司后退休，而马尔斯在宣判前不幸过世(死后由冯克代理职务)。2009年1月28日，保罗．锡洛被判刑20年，而法兰克．卡拉布里斯一世则是终身监禁定谳。同年2月2日与2月5日， 约塞夫．隆布朗多与詹姆士．马歇洛分别被判处无期徒刑。次月12日，安东尼．多伊尔被判12年有期徒刑，而尼可拉斯．卡拉布里斯则需受刑12年4个月。基于尼可拉斯．卡拉布里斯与政府的合作，法院对他的刑期从轻发落。2000年代初期，尼可拉斯便开始为政府做污点证人，并在家族解密案里成为法庭上的焦点。2009年4月6日，法院追加被定罪的上述五人高达2千4百万美元的罚款和偿还金，并对14名被芝加哥集团杀害的受害者家属负上430万美元的赔偿责任。偿还金的部分由五人分摊，而多依尔负责的金额最低。赛格法官表示︰“…本庭宣判，被告卡拉布里斯一世、 马歇洛、 隆布朗多及锡洛等四人负有重大连带责任。”赛格亦宣判，卡拉布里斯一世在结辩时威胁要杀害冯克检察官(朝着冯克不停低声说着“你他妈的死定了”)。据报导，卡拉布里斯一世最后被监禁在维安监控极为严密的牢房里。
然而，在家族解密案的审讯过程中，传出代理法警约翰．汤马士．安布罗斯将尼可拉斯．卡拉布里斯的审判消息传回芝加哥黑帮的事件，最早可追溯至2002年。安布罗斯本身最后也因与黑帮买卖情报被告上法院(马可斯．冯克担任该案的首席检察官，由黛安．麦克阿瑟从旁协助)，陪审团也于2009年4月28日宣判有罪。安布罗斯被控窃取司法部财产、公开机密资讯及欺骗讯问泄密案情的联邦探员等多项罪名，但欺瞒探员等两项罪名最后则被免除。走漏的消息事实上是先交给威廉．盖德，再传到黑帮手里的，而威廉．盖德与安布罗斯情同父子，同时也是在马凯特十人案里被定罪的警员。令人注目的是，该事件是使上第一起证人保护计划的漏洞。最后，安布罗斯被判刑48个月，是他原处分上限的三倍，而格莱迪法官认为，“绝无理由减免”安布罗斯消息走漏给芝加哥黑帮的罪行。同时，芝加哥西北郊区的一名餐厅店主也遭起诉。
安布罗斯泄密案当中所公布的资料显示，司法部的家族解密案原本也预定起诉阿尔冯索．托那彼恩与约翰．迪弗朗梭。
芝加哥集团自成立初期以来，便开始任命除意大利裔之外的其他族群作为高阶干部，其中最著名的人例为“行贿点钞手”杰克·古兹克(Jake "Greasy Thumb" Guzik)。数十年来，身为波兰犹太人的古兹克在集团中担任地位崇高的白手套和会计师，直到逝世为止。身为威尔士人的穆莱．亨佛雷以及身为日本人的卫藤健也是典型的两个例子。另外，集团成员当中的麦可．科比特(Michael Corbitt)则身兼警察职务。
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