有机化合物(德语:Organische Verbindung;英语:organic compound、organic chemical),简称有机物,是一定含碳元素的化合物。但有少数含碳化合物属于无机化合物,主要有以下三类:碳氧化物(如一氧化碳、二氧化碳)[1]、碳酸盐及氰化物,例如碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、氢氰酸、硫氰化物、氰酸、氰酸盐、卤化氰(如氯化氰)等。有机化合物有时也可被定义为碳氢化合物及其衍生物的总称。有机物是形成生命的基础物质,例如生命的起源——氨基酸即为有机化合物。[2]
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特点
多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,有些含氧,此外也常含有氮、磷、硫、卤素等(以惰性气体以外的非金属元素为主)。在目前发现的有机物中,部分有机物来自生物圈,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得。
和无机物相比,有机物数目众多,可达几百万种,而无机物目前只发现数十万种,因为有机化合物的碳原子的结合能力非常强,可以互相结合成碳链或碳环。碳原子数量可以是一两个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物(聚合物)甚至可以有几十万个碳原子。此外,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是有机化合物数目繁多的原因之一。
有机化合物除少数以外,一般都能燃烧。和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解。有机物的熔点较低,一般不超过400℃。有机物的极性很弱,因此大多不溶于水。有机物之间的反应,大多是分子间的反应,往往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要加入催化剂等方法。另外有机物的反应比较复杂,在同样条件下,一个化合物可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物。
有机化合物一般密度小于2g/cm3,而无机化合物正好相反。在溶解性方面,有机化合物多为非极性化合物(例外:醇、胺等),无机化合物则大部分是极性化合物(例外:二硫化碳、三氧化硫、二氧化碳等)。
历史与命名
“有机”这历史性名词,可追溯至19世纪,当时生机论者认为有机化合物只能以生物(life-force,vis vitalis)合成。此理论基于有机物与“无机”的基本分别,有机物是不能被非生命力合成的。后来德国化学家弗里德里希·维勒以氰酸与氨水合成尿素(无机物合成有机物)时这一理论才被推翻。一般而言,有机化合物定义为化合物中有碳氢键而无机化合物则没有。因此碳酸(H2CO3)、二氧化碳是无机化合物,但是甲酸(又名蚁酸)(HCOOH,第一个脂肪酸)则是有机化合物。然而,化合物中没有碳氢键也不一定为无机物,如聚四氟乙烯、环己六酮、乙烯四甲酸二酐。有碳氢键也不一定是有机物,如氰化氢,它的碳氢键可以电离,因此不是有机物。 因此对有机化合物的重新定义就是必须要含有碳氢键(C-H) 或碳碳键(C-C、C=C、C≡C), 而且这两重键必须是共价键形式连结,才会被定义为有机化合物。
共价键
分类
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- 烃类:只包含C、H之化合物(碳氢化合物),大多不溶于水,大致分为以下几类:
- 醇类:分子主链上接–OH基团(羟基),可溶于水,易氧化为醛、酮、有机酸。乙醇为药用酒精,70~75%可用于消毒;若少量甲醇添加于乙醇为工业酒精(变性酒精),有毒,一般会染成粉红色,通式为CnH2n+1OH。可视为将烷类的一个H换成OH,ex:C2H6(乙烷)->C2H5OH(乙醇)
- 醚类:分子主链上接–O–基团(醚基),可溶于水,最简单的醚为二甲醚(CH3OCH3、甲醚),与醇为同分异构体。可视为由O连接两个烷类,ex:CH3OCH3(甲醚)是由两个CH3(甲烷)和一个O连结在一起
- 醛类:分子主链上接–CHO基团(醛基),可溶于水,易氧化为有机酸,一般醛类通式为CnH2n+1CHO(命名方式为n-1醛)。
- 酮类:分子主链上接–CO–基团(酮基),可溶于水,最简单的酮为丙酮(CH3COCH3、二甲酮),不易氧化,与醛为同分异构体。
- 酸类:分子主链上接–COOH基团(羧基),可溶于水,能离解出少量氢正离子,从生物体提炼。甲酸又称蚁酸,蚂蚁和蜜蜂会分泌此来御敌;乙酸为食用醋的主成分,含3~5%的乙酸(由醋酸杆菌发酵而来)。纯乙酸16度以下凝固,故又称冰醋酸。一般有机酸类通式为CnH2n+1COOH(n=0为甲)。
- 酯类:分子主链上接–COO–基团(酯基),不溶于水,制造方式为“有机酸+醇→酯+水(催化剂为浓硫酸)”,可再经水解还原成醇及有机酸,命名方式为某酸某酯(X酸+Y醇->X酸Y酯),最简单的酯为甲酸甲酯(HCOOCH3)。低级酯又称果香油,一般用作人工香精;三酸甘油酯即为油脂,油脂酸败现象即为油脂水解还原,与酸为同分异构体。
- 胺类:分子主链上接–NH2/NHR/NR2–基团(氨基),是氨分子(NH3)中的氢被烃基取代后形成的一类有机化合物,可根据氨分子上被取代的氢原子数量,顺次分为伯胺(伯胺)、仲胺(仲胺)、叔胺(叔胺)。
- 酰胺类