土臭素(英语:Geosmin)是一种由放线菌产生的、具有新鲜泥土气味的倍半萜类化合物[2]饮用水中的土臭素与2-甲基异莰醇是引起异味的主要原因,并且人对土臭素的气味十分敏感,自然水体中每升含6纳克至10纳克的土臭素,就可以被人所感知到[3]甜菜的泥土气味、天气干旱后降雨时空气中的气味或当土壤被翻动时所产生的气味(潮土油)都是由它引起的[4]

Quick Facts 土臭素, 识别 ...
土臭素
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IUPAC名
(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,-octahydronaphthalen-4a-ol
别名
  • 4,8a-Dimethyl-decahydronaphthalen-4a-ol; Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
  • 二甲萘烷醇[1]
识别
CAS号 19700-21-1  checkY
PubChem 29746
ChemSpider 27642
SMILES
 
  • O[C@]12[C@H](CCC[C@]2(CCCC1)C)C
InChI
 
  • 1/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3 /t10-,11+,12-/m0/s1
ChEBI 46702
性质
化学式 C12H22O
摩尔质量 182.3 g·mol−1
熔点 78-82 °C(351-355 K)
沸点 270-271 °C(543-544 K)
危险性
闪点 104 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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土臭素也可以看作是双环,是十氢化萘的衍生物,分子式为C12H22O;名字取自希腊语的γεω“泥土”和ὀσμή“气味”,美国生物化学家Nancy N. Gerber(1929-1985)和生物学家Hubert A. Lechevalier(1926-2015)在1965年创造了Geosmin这个词[5][6]

产生

许多蓝绿藻、放线菌以及一些真核生物都是产生土臭素的生物来源,浮丝藻属胶鞘藻属鱼腥藻属是最主要的产生土臭素的蓝绿藻,链霉菌属是主要产生土臭素的放线菌[3][7][8][9]。当这些细菌的数量急剧减少时,便会向地表水中释放出土臭素,周期性地产生泥土气味。在酸性环境下,土臭素会被分解为无气味的烃类[5]

2006年,一种通过双功能天蓝色链霉菌生物合成土臭素的方法被发现[10]。该土臭素合成酶英语geosmin synthase通过两步反应直接催化法尼基焦磷酸转化为土臭素[11]。尽管控制合成土臭素和2-甲基异莰醇的合成酶基因被挖掘、生物合成机制被提出,但生物调控产生土臭素的关键机制仍不明确,亟待研究[1]

然而并非所有蓝绿藻都能生产土臭素,分子生物学分析发现,土臭素合成酶的基因geoA只存在于能产生土臭素的蓝绿藻物种,而不存在于不能生产土臭素的蓝绿藻种中[12]

影响

有研究报道,人类的嗅觉系统对土臭素极其敏感,甚至可以感受到低至0.4 ppb浓度的土臭素存在[13]

部分淡水鱼的土腥味,也来自于土臭素,如鲤鱼鲶鱼[14][15]。土臭素和2-甲基异莰醇在脂肪和肌肉组织中富集,由于会在酸性条件下分解,这些鱼在烹饪时会加入食醋,来减少土味[16]。饮用水中含有土臭素及其对映体时会散发出难闻的气味,通常会让消费者认为是水质差的缘故[17]

有研究报道称,土臭素会对循环水养殖系统中的三文鱼肉质、风味产生影响[18]

去除

有报道称,不能通过标准处理工艺从饮用水中去除土臭素[19]。虽然可以通过粉末活性炭(PAC)或其他强氧化剂来有效减少饮用水中的土臭素及2-甲基异莰醇含量,但由于各地区水质的化学性质差异和公共事业成本等原因,很少会针对土臭素进行额外的去除操作[20][21]

参见

参考文献

延伸阅读

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