馬德隆合成

馬德隆吲哚合成是N-(取代)苯基酰胺與強鹼（氨基鈉、叔丁醇鉀、丁基鋰或乙醇鈉）在高溫隔絕空氣共熱，發生分子內環化生成吲哚衍生物的反應。^[1]

馬德隆合成

馬德隆合成 Madelung indole synthesis
命名根據	Walter Madelung
反應類型	成環反應
標識
RSC序號	RXNO:0000511

若N-甲酰基鄰甲苯胺發生分子內環化，則得到吲哚。

這個反應也可得到5、7-位有烷基取代基的吲哚，^[2]但不能用於製備硝基^[3] 和鹵代^[4] 吲哚。環化反應的溫度取決於N-酰基鄰烷基苯胺分子中取代基的性質，如果反應溫度過高，則發生分解。一般來說，加熱溫度高於N-酰基鄰烷基苯胺熔點5－10℃以上能取得較滿意的結果。^[5]

霍利亨改進法：（經過鋰化）^[6]

反應機理

馬德隆合成的機理

參見

• 化學反應列表

參考資料

1. Madelung, W.; Ber. 1912, 45, 1128.
2. R. J. Sundberg. The Chemistry of Indoles. New York: Academic Press. 1970.189, 176, 182.
3. Wayland E. Noland, Lowell R. Smith, Kent R. Rush. Nitration of Indoles. III. Polynitration of 2-Alkylindoles. J. Org. Chem. 1965, 30 (10): 3457–3469. doi:10.1021/jo01021a044.
4. Wayland E. Noland, Charles Reich. Synthesis and reactions of 5-bromoskatole and 5-bromo-1,3-dimethylindole. J. Org. Chem. 1967, 32 (3): 828–832. doi:10.1021/jo01278a077.
5. R. L. Augustine, A. J. Gustavsen, S. F. Wanat, I. C. Pattison, K. S. Houghton, G. Koletar. Synthesis of α-monosubstituted indoles. J. Org. Chem. 1973, 38 (17): 3004–3011. doi:10.1021/jo00957a018.
6. Houlihan, W. J. et al.; J. Org. Chem. 1981, 46, 4511, 4515.