鄰甲苯胺，又名2-甲基苯胺，化學式，是一種有機化合物。它屬於二取代苯，是甲苯胺的同分異構體之一。對光敏感，微溶於水，可與乙醇、乙醚和四氯甲烷互相混溶。[2]可以用作有機合成中間體[3]。
| 鄰甲苯胺 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 2-Methylaniline | |
| 別名 | 鄰甲基苯胺 2-甲基苯胺 2-氨基甲苯 |
| 識別 | |
| CAS編號 | 95-53-4 
|
| PubChem | 7242 |
| ChemSpider | 13854136 |
| ChEBI | 66892 |
| KEGG | C14403 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H9N |
| 摩爾質量 | 107.15 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色液體 |
| 氣味 | 帶有類似苯胺的氣味 |
| 密度 | 1.004 g/cm3 |
| 熔點 | -23.68 °C（249 K） |
| 沸點 | 200-202 °C（473-475 K） |
| 溶解性（水） | 20 °C 時為 0.19 g/100 ml |
| 蒸氣壓 | 0.307531 mmHg (25 °C) |
| 折光度n D |
1.56987 |
| 黏度 | 4.4335 (20 °C) |
| 危險性 | |
GHS危險性符號    
| |
| GHS提示詞 | Danger |
| H-術語 | H301, H302, H319, H331, H350, H400 |
| P-術語 | P201, P202, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P301+310, P304+340, P305+351+338, P308+313, P311 |
| 主要危害 | 易燃、有毒 |
| NFPA 704 |
 2
3
0
|
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
|
900 mg/kg（大鼠，口服） 323 mg/kg（兔子，口服） |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 甲苯胺 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備與反應
甲苯的硝化反應能產生不同的一硝基甲苯。其中2-硝基甲苯的量比較多，經過蒸餾被分離出來。2-硝基甲苯其後可以經過氫化反應，被還原成鄰甲苯胺[4]。亦可用與酸、鐵粉與2-硝基甲苯加熱，以製備鄰甲苯胺[5]。
由於鄰甲苯胺具備氨基，因此可以進行一般芳香胺所能進行的反應。例如它可以發生重氮化反應，和亞硝酸或亞硝酸鹽及過量酸在低溫下反應，生成重氮鹽。[6]而此重氮鹽可以經過桑德邁爾反應等不同反應轉化為2-溴甲苯、2-氯甲苯等不同化合物以及其衍生物。[7] [8] [9]氨基氮上也可以發生酰基化反應。[10]
局部麻醉藥丙胺卡因經過羧酸酯酶的代謝，會產生鄰甲苯胺。由於鄰甲苯胺可以將血紅蛋白氧化，大劑量的丙胺卡因可引致正鐵血紅蛋白血症。[11][12]
用途
健康危害
鄰甲苯胺是有毒的。[15]它加熱分解放出含有氮氧化物的有毒氣體。[2]鄰甲苯胺可以氧化血紅蛋白，生產正鐵血紅蛋白，因此攝入、吸入和與皮膚接觸可能會引起正鐵血紅蛋白血症[11][12]，並帶來血尿等徵狀[5]。同時，鄰甲苯胺是致癌物，被國際癌症研究機構列爲一類致癌物[16]。
參考資料
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