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大日本帝國在鎮撫武裝反日運動的同時,對於具有漢民族主義思想的文人,臺灣總督府舉行揚文會、饗老典等活動,藉以尊重漢文化手段,籠絡臺灣士紳,又允許成立詩社,成為詩人寄託心曲的場所,而櫟社則是其中最著名者。
1902年傅復澄、林癡仙、林幼春、賴紹堯等人成立櫟社,社名取意:「學非世用,是為棄材;心若死灰,是為朽木。今夫櫟,不材之木也,吾以為幟焉。」[3]
1902年霧峰林癡仙(俊堂)、林南強(幼春)、燕霧大莊(於燕霧上堡)賴悔之(紹堯)三子始結詩社,名之曰櫟;嗣而同聲相應者,有苑裡蔡啟運(振豐)、房裏陳滄玉(瑚)、三角仔呂厚庵(敦禮)、鹿港陳槐庭(懷澄)、牛罵頭陳基六(錫金)諸子。春秋佳日,會集一堂;擊缽分箋,互相酬倡。3月4日蔡啟運、呂厚庵、賴悔之、陳滄玉、林癡仙、陳槐庭、林南強及霧峰林壺隱(仲衡)、校栗林傅鶴亭(錫祺)等9人集於臺中林季商之瑞軒[錨點失效],撮影以為紀念;後以來會者為創立者,定櫟社規則17條。[4]
1910年4月23日庚戌春會在台中舉行,出席包括社員20人、全台各地文人30餘位。[5]
1911年林子瑾加盟為櫟社社友。同年粵東名士梁任公(啟超)、湯覺頓(叡)、啟超之女梁令嫻女士等遊臺,櫟社開會歡迎他們。4月2日會於瑞軒,社友12人、來賓12人,社友為啟運、灌園、南強、伊若、槐庭、旭東、悔之、卿淇、聯玉、大智、子材、蘊白、少舲、滄玉、癡仙、望洋、雅堂、篤軒、升三、鶴亭等於臺中公園物產陳列館前攝影留念;梁啟超並題字贈予林子瑾。[3]
1918年基六、惠如與其鄉友創吟社鰲西吟社,惠如倡開櫟、鼇聯合會。9月20日,會於鼇峰惠如之伯仲樓,櫟社社友11人,即基六、卿淇、滄玉、少舲、聯玉、望洋、南強、伊若、槐庭、鶴亭及主人惠如等;是會決議四項,作決議錄,席上惠如深慨漢文將絕於本島,倡議設法維持。(按臺灣文社之設立,即胚胎於此會)[6]
1919年6月14日至15日,櫟社會於臺中大智之瑾園[註 1],先是臺灣文社成立,基六、滄玉、灌園、南強、惠如、槐庭、少舲、聯玉、伊若、大智、望洋、鶴亭等12人以創立者而為理事,本日即櫟社總會兼臺灣文社理事會;櫟社改社則18條為26條,作會議錄,選任南強、槐庭、灌園、少舲、滄玉、大智等6名為櫟社理事,頒會則及會議錄於諸社友。[6]
1920年1月31日至2月2日,立春七日萊園紅梅正開,櫟社開觀梅會,來會者:升三、卿淇、滄玉、少舲、沁園、大智、南強、壺隱、太嶽、望洋、豁軒、肖峰、子昭、子材、鶴亭及主人灌園等16人;擊缽吟因元賞題為「空氣枕」,次「折梅」、次「火山」,次分詠格詩鐘「寫真」、「馬」;2月1日紀念撮影。[6]
1920年9月27日櫟社會於臺中大智之瑾園,社友出席者:升三、卿淇、蓮溪、守拙、枕山、壺隱、少舲、灌園、太嶽、豁軒、南強、肖峰、子昭、大智、鶴亭等15人,鶴亭報告自1月至8月之收支決算後,即商議辛酉二十周年祝賀及紀念事,議決右開四項:第一,辛酉秋季開成立二十周年祝賀會。第二,選刊社員詩集。第三,發行社員紀念章。第四,立紀念碑於霧峰之萊園。[6];事務分擔亦議定:林子瑾負責辦理紀念章及紀年碑文書字。
1921年6月18日至20日櫟社會於臺中大智之瑾園,出席者社友13人,即基六、升三、笏山、少舲、沁園、子材、大智、南強、太嶽、灌園、豁軒、望洋、子昭等;來賓為王石鵬、王竹修、王達德、黃爾璿、蔡梓舟諸氏。詩題有「啖荔枝」、「瑾園聽雨」等。先是,各交宿題之「田橫」詠史詩,選取後,乃擊缽。越二十日,散會。[6]
1924年,該社整理詩友32人,617首作品,出版《櫟社第一集》。[14]
1931年《櫟社沿革志略》出版。[15]
1933年《無悶草堂詩存》出版並至林癡仙墓前舉行「墓告禮」。[16]
1943年,該社編《櫟社第二集》遭日本統治當局以「內容多與現下非常時局不合」而禁止發行。