費沙糖苷化

費沙糖苷化反應（Fischer glycosylation）是醛糖或酮糖與醇在酸催化下反應，生成糖苷。 此反應由德國化學家赫爾曼·埃米爾·費沙在1893-1895年期間發現。^[1][2][3]

一般反應是以醇為溶劑，製成糖在醇中的溶液或懸浮液。反應為一平衡，產物是多種異構體的混合物，包括環元數不同、端基異構產物以及少量鏈型糖。以己糖為原料時，反應時間較短時主要生成呋喃糖，反應時間較長時則主要產生吡喃糖。長時間反應也會使產物轉變為熱力學上更為穩定的α-端基異構體。

從葡萄糖到甲基葡萄糖苷的費沙糖苷化，三甲基氯矽烷為催化劑。^[4]

Helferich法

以酚為基質的糖苷化。^[5]

參見

• 化學反應列表

參考資料

1. Emil Fischer. Ueber die Glucoside der Alkohole. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1893, 26 (3): 2400–2412. doi:10.1002/cber.18930260327.
2. Emil Fischer, Leo Beensch. Ueber einige synthetische Glucoside. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1894, 27 (2): 2478–2486. doi:10.1002/cber.189402702248.
3. Emil Fischer. Ueber die Verbindungen der Zucker mit den Alkoholen und Ketonen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1895, 28 (1): 1145–1167. doi:10.1002/cber.189502801248.
4. Izumi, Minoru; Fukase, Koichi; Kusumoto, Shoichi. TMSCl as a mild and effective source of acidic catalysis in Fischer glycosidation and use of propargyl glycoside for anomeric protection. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2002, 66 (1): 211–214. doi:10.1271/bbb.66.211.
5. Eine neue Methode zur Synthese von Glykosiden der Phenole1). (p 378-383) Burckhardt Helferich, Ernst Schmitz-Hillebrecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 66 Issue 3 , Pages 321 - 462 1933 doi:10.1002/cber.19330660313