哈格曼酯是一種有機化合物，化學式 C10H14O3。它是在1893年由德國化學家卡爾·哈格曼首次製備和描述的。這種化合物在有機化學中用作試劑，製備許多包括固醇、三孢酸和類萜等各種天然產物。
| 哈格曼酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Ethyl 2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate | |
| 別名 | 2-甲基-4-氧代環己-2-烯-1-酸乙酯 |
| 識別 | |
| CAS號 | 487-51-4 
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| PubChem | 79020 |
| ChemSpider | 71353 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | VLTANIMRIRCCOQ-UHFFFAOYAX |
| EINECS | 207-657-4 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H14O3 |
| 摩爾質量 | 182.22 g·mol−1 |
| 密度 | 1.078 g/mL |
| 沸點 | 268-272 °C（541-545 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
二碘甲烷和兩倍量的乙酰乙酸乙酯在甲醇鈉存在下反應，形成2,4-二乙酰基戊烷的二乙酯。這個前體之後和鹼反應來環化，最後加熱，產生哈格曼酯。[1][2]
在Hagemann之後不久，Emil Knoevenagel描述了在催化量的哌啶下，甲醛和兩當量的乙酰乙酸乙酯的反應也可以生產相同的中間體——2,4-二乙酰基戊烷二乙酯。[2]
2-甲氧基-1,3-丁二烯和2-丁炔酸乙酯經過狄爾斯–阿爾德反應，形成水解產生哈格曼酯的前體。通過在反應物丁炔酸酯中加入取代基，允許合成不同的C2烷基化哈格曼酯衍生物。[2]
用處
哈格曼酯已被用作許多全合成中的關鍵構建塊。[2]例如，真菌激素三孢酸的關鍵中間體是通過哈格曼酯的烷基化而成的。[3]它也用於製備固醇。[4]其他作者也將其用於狄爾斯–阿爾德反應，產生倍半萜二聚體[5]，或是形成簡單衍生物。[6][7][8]
參考資料
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