乙酰乙酸乙酯（英語：Ethyl acetoacetate），簡稱三乙，即乙酰乙酸的乙醇酯，化學式為C6H10O3，是有機化學中的常用試劑。它是有機合成中非常重要的原料，通過乙酰乙酸乙酯合成，它參與的反應可以得到很多有用的產物，包括氨基酸、止痛劑、抗生素、抗瘧藥、維生素B1、染料、墨水、漆、香水、塑料及黃色顏料等。乙酰乙酸乙酯也用作溶劑和食用香精。
| 乙酰乙酸乙酯 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Ethyl 3-oxobutanoate 3-氧代丁酸乙酯 | |
| 別名 | 丁酮酸乙酯、三乙、EAA |
| 識別 | |
| CAS號 | 141-97-9 
|
| ChemSpider | 13865426 |
| SMILES |
|
| InChI |
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| InChIKey | XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP |
| RTECS | AK5250000 |
| KEGG | C03500 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H10O3 |
| 摩爾質量 | 130.14 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色液體，有果香及朗姆酒的香味 |
| 密度 | 1.021 g/cm3（液） |
| 熔點 | -45 °C (228 K) |
| 沸點 | 180.8 °C (454.0 K) |
| 溶解性（水） | 2.86 g/100 ml (20 °C) |
| pKa | 10.68（水） 14.2（DMSO） |
| 危險性 | |
| 歐盟分類 | 未列 |
| NFPA 704 |
 2
2
0
|
| 閃點 | 70 °C |
| 相關物質 | |
| 相關酯 | 乙酰乙酸甲酯、 乙酸乙酯、 丙二酸二乙酯 |
| 相關化學品 | 丙酮、乙酰丙酮、 二乙烯酮 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
乙酰乙酸乙酯可以通過兩分子乙酸乙酯的自身Claisen縮合反應製取。副產物是乙醇。
二乙烯酮與乙醇反應也會生成乙酰乙酸乙酯。
性質
與丙二酸二乙酯類似，乙酰乙酸乙酯為β-二羰基化合物，中間的氫具有酸性，強鹼作用下可以脫去。生成的負離子可以與其他化合物發生親核取代，生成的產物經水解、脫羧等步驟，便可合成很多有用的產物。這一方法稱為乙酰乙酸乙酯合成。
乙酰乙酸乙酯具有β-酮酸酯結構，可以發生酮-烯醇互變異構，因此會與鐵(III)生成紫色的配合物。氯化鐵試驗呈正反應。
參見
參考資料
- Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.
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