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二(三甲基矽基)氨基鋰(簡稱LiHMDS)是一種有機矽化合物,化學式為[(CH3)3Si]2NLi。這種無色固體是一種非親核性的強鹼,可用於去質子化反應並可用作配體。無溶劑時,這種化合物在溶液是雙聚體,而在固體中為三聚體。[1]

快速預覽 二(三甲基矽基)氨基鋰, 識別 ...
二(三甲基矽基)氨基鋰
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IUPAC名
lithium bis(trimethylsilyl)azanide
別名 六甲基二矽基氮基鋰
識別
CAS編號 4039-32-1  checkY
SMILES
 
  • C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Li+]
性質
化學式 C6H18LiNSi2
摩爾質量 167.326 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
熔點 71-72 °C
沸點 80 - 84 °C (0.001 mm Hg)
溶解性 水中分解
溶解性 四氫呋喃,己烷
危險性
主要危害 可燃
相關物質
相關化學品 二(三甲基矽基)氨基鈉二(三甲基矽基)氨基鉀
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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製備

二(三甲基矽基)氨基鋰可以購買,但也可用丁基鋰奪取雙(三甲基矽基)胺的質子來製備:[2]

[(CH3)3Si]2NH + C4H9Li → [(CH3)3Si]2NLi + C4H10

該化合物可用升華法提純。

二(三甲基矽基)氨基鋰可以在反應體系中先製備再使用。[3]

反應

二(三甲基矽基)氨基鋰可用於製備低配位數配合物,因為配體(TMS)2N-的位阻很大。這樣的例子有M[N(TMS)2]3(M = Sc, Ti, V, Fe ;TMS = (CH3)3Si))。[4]三甲基氯矽烷反應產生三(三甲基矽基)胺,其中氮的配位數為3,空間構型為平面正三角形。

有機化學中,二(三甲基矽基)氨基鋰通常用作強鹼,例如形成乙炔化鋰,[5]或者製備烯醇鋰鹽(圖中的苄叉丙酮):[3]

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參考文獻

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