非親核鹼

非親核鹼是指一些不是良好親核體的鹼。

大多數的鹼是親核體，會和烷基反應。但在有些化學反應中，會需要一些化合物可以吸收質子（氫離子），但不會有其他親核體的作用。非親核鹼由於位阻效應沒有親核性，因此可以和質子反應，但不會和其他體積較大的烷基反應。

非親核鹼列表

N,N-二異丙基乙基胺為一種非親核鹼，其中的氮原子因為被異丙基和乙基屏蔽，只能吸引體積較小的氫離子

非親核鹼中有許多是胺類或是含氮的雜環化合物，為中等強度的鹼，其共軛酸的pK_a約在10~13之間：

• N,N-二異丙基乙基胺，也稱為DIPEA或Hünig鹼^[1]。
• 1,8-二氮雜二環［5.4.0］十一碳-7-烯，也稱為DBU^[2]，常用在雙分子消除反應中。
• 2,6-二叔丁基吡啶是一種較弱的非親核鹼^[3]。
• 磷腈類的鹼，例如t-Bu-P₄^[4]。

強鹼性的非親核鹼一般是陰離子，以下共軛酸的pK_a約在35~40之間：

• 二異丙基氨基鋰，也稱為LDA。
• 矽基胺，例如二(三甲基矽基)氨基鈉及二(三甲基矽基)氨基鉀（分別稱為NaHMDS及KHMDS）。
• 四甲基哌啶鋰，簡稱LiTMP，也稱為harpoon鹼。

其他非親核強鹼包括氫化鈉及氫化鉀，這類化合物密度較高，形狀類似鹽，在反應中不會溶解，因此是利用表面反應發揮作用。

像叔丁醇鉀及叔丁醇鈉等試劑也是強鹼性（共軛酸pK_a大約17），但仍有相當的親核性，因此不是非親核鹼。

舉例

下圖說明在克萊森酯縮合反應中，若使用二異丙基氨基鋰代替原來用的親核鹼類，就不會產生親核取代反應，而會將酯類去質子化，產生烯醇負離子。

此反應（用LDA進行去質子化）常用來產生烯醇離子。

相關條目

• 親核試劑
• 親核取代反應
• 羥醛反應
• 位阻效應

參考資料

1. K. L. Sorgi, "Diisopropylethylamine," Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001. doi:10.1002/047084289X.rd254
2. Ghosh, Nandita. DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) - A Nucleophillic Base. Synlett. 2004, (3): 574–575. doi:10.1055/s-2004-815436 .
3. Rafael R. Kostikov, Sánchez-Sancho Francisco, María Garranzo and M. Carmen Murcia "2,6-Di-t-butylpyridine" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2010. doi:10.1002/047084289X.rd068.pub2
4. Activation in anionic polymerization: Why phosphazene bases are very exciting promoters S. Boileau, N. Illy Prog. Polym. Sci., 2011, 36, 1132-1151, doi:10.1016/j.progpolymsci.2011.05.005