四甲基哌啶鋰

四甲基哌啶鋰
	IUPAC名; 四甲基哌啶鋰; Lithium tetramethylpiperidide
	系統名; 1-Lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
識別
CAS號	38227-87-1
PubChem	11051814
ChemSpider	21428984
SMILES	[Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C;
性質
化學式	C9H18LiN
摩爾質量	147.19 g·mol−1
pKa	37
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四甲基哌啶鋰（Lithium tetramethylpiperidide），其縮寫為LiTMP或LTMP，也稱為harpoon鹼，是分子式為C₉H₁₈LiN的化合物，屬於有機鋰試劑，四甲基哌啶鋰是一種非親核鹼，在pKa及位阻效應上都和二(三甲基矽基)氨基鋰（LiHMDS）相近。

Quick Facts 四甲基哌啶鋰, 識別 ...

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四甲基哌啶鋰可以由2,2,6,6-四甲基哌啶（英語：2,2,6,6-tetramethylpiperidine）和正丁基鋰在-78 °C進行的去質子化反應中合成。有些研究指出在此反應也可以在0 °C下進行^[1]。此化合物在四氫呋喃/乙苯的混合物中穩定，市面上買到的也是以此方式保存的化學品。

四甲基哌啶鋰和許多鋰化合物一樣容易聚合，四甲基哌啶鋰在固態容易形成四聚體^[2]。

[1]
amide primer （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） H. J. Reich 2002
[2]
M.F. Lappert, M.J. Slade, A. Singh, J.L. Atwood, R.D. Rogers and R. Shakir. Structure and reactivity of sterically hindered lithium amides and their diethyl etherates: crystal and molecular structures of [Li{N(SiMe₃)₂}(OEt₂)]₂ and tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinatolithium). Journal of the American Chemical Society. 1983, 105 (2): 302–304. doi:10.1021/ja00340a031.

合成

四甲基哌啶鋰

IUPAC名四甲基哌啶鋰 Lithium tetramethylpiperidide
系統名 1-Lithio-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
識別
CAS號	38227-87-1 ^Y
PubChem	11051814
ChemSpider	21428984
SMILES	[Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C
性質
化學式	C₉H₁₈LiN
摩爾質量	147.19 g·mol⁻¹
pK_a	37
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。