腦甾醇(英語:cerebrosterol)或稱為24S-羥基膽固醇(24S-hydroxycholesterol,縮寫24S-HC,即膽甾-5-烯-3β,24S-二醇,cholest-5-ene-3,24-diol)是一種內源性的氧化膽固醇,由大腦中的神經元產生,來維持膽固醇穩態[1]。腦甾醇最早於1953年由Alberto Ercoli, S. Di Frisco, 和Pietro de Ruggieri三位科學家在馬的大腦中發現[2],之後發現人腦中也存在[3]。
腦甾醇 | |
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IUPAC名 cholest-5-ene-3,24-diol | |
別名 | cerebrosterol |
識別 | |
CAS號 | 474-73-7 |
PubChem | 121948 |
ChemSpider | 108790 |
SMILES |
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Beilstein | 3218472 |
ChEBI | 34310 |
KEGG | C13550 |
性質 | |
化學式 | C27H46O2 |
摩爾質量 | 402.653 g/mol g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
結構
24S-HC由膽固醇在24號碳原子上S位置的氫發生羥基基團取代反應生成,此反應由酶膽固醇24-羥化酶(CYP46A1)催化[4]:
功能
24S-HC可與載脂蛋白結合,如apoE、apoJ和apoA1等,來形成高密度脂蛋白樣複合物[5],因此比游離的膽固醇更容易通過血腦屏障。因此,24S-HC的生產是大腦合成膽固醇的幾種平衡機制之一[1][6]。在進入血液循環後,24S-HC轉運至肝臟,24S-HC在此可發生硫酸化、葡糖醛酸化或轉化為膽酸,最終排出體外[7]。
24S-HC也是肝X受體(LXR)的激動劑,肝X受體是一類感應氧化膽固醇的核受體。在大腦中,與24S-HC作用的LXR主要是肝X受體β(LXRβ)[5]。24S-HC激活LXR,促進固醇調節元件結合蛋白(SREBP)的mRNA轉錄與蛋白的表達,來調控膽固醇合成和脂肪酸合成[8]。
參考文獻
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