膽酸

膽酸（英語：Cholic acid，也被稱為3α,7α,12α-三羥基-5β-膽烷-24-羧酸，3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid）是膽汁酸的主要成分^[1]，不溶於水，可溶於乙醇和乙酸，固態為白色晶體，其鹽類被稱為膽酸鹽（英語：cholates）。

Cholic acid
IUPAC名 (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
系統名 (4R)-4-[(1S,2S,5R,7S,9R,10R,11S,14R,15R,16S)-5,9,16-trihydroxy-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecan-14-yl]pentanoic acid (4R)-4-[(1S,2S,5R,7S,9R,10R,11S,14R,15R,16S)-2,15-二甲基-5,9,16-三羥基四環[8.7.0.02,7.011,15]十七烷-14-基]戊酸
別名	3α,7α,12α-三羥基-5β-膽烷-24-羧酸
識別
CAS號	81-25-4  Y
PubChem	221493
ChemSpider	192176
SMILES	C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C
InChI	1/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1
InChIKey	BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJBZ
ChEBI	16359
DrugBank	DB02659
KEGG	D10699
IUPHAR配體	609
性質
化學式	C24H40O5
摩爾質量	408.57 g·mol−1
熔點	200-201 °C（473-474 K）
磁化率	-282.3·10−6 cm3/mol
藥理學
ATC代碼	A05AA03（A05）
藥品許可證
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

膽酸和鵝去氧膽酸是膽汁酸的兩大主要成分，由肝臟代謝膽固醇生成，這兩種主要膽汁酸在人體內的濃度大致相等^[2]。膽酸的衍生物主要由膽酸-輔酶A（cholyl-CoA）生成，其中CoA可以與甘氨酸或牛磺酸交換，生成甘氨膽酸或牛磺膽酸^[3]。

參考文獻

1. Colleen Smith; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; Allan D. Marks. Marks' essential medical biochemistry. Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. 2007. ISBN 978-0-7817-9340-7.
2. Bennion LJ, Ginsberg RL, Gernick MB, Bennett PH. Effects of oral contraceptives on the gallbladder bile of normal women. N. Engl. J. Med. January 1976, 294 (4): 189–92. PMID 1244533. doi:10.1056/NEJM197601222940403.
3. Chiang JY. Bile acids: regulation of synthesis. Journal of Lipid Research. October 2009, 50 (10): 1955–66 [2019-06-14]. PMC 2739756 . PMID 19346330. doi:10.1194/jlr.R900010-JLR200. （原始內容存檔於2019-12-18）.