「有機錫化合物」是包括一個以上錫-烴鍵的化合物。有機錫化學是有機金屬化學的一個分支。最早發現的有機錫化合物是愛德華·弗蘭克蘭 在1849年發現的二碘二乙基錫（(C2H5)2SnI2）。有機錫化合物主要用途為聚氯乙烯的熱穩定劑及殺菌劑、木材防腐劑及催化劑。但由於這些化合物的毒性，它們已被國際海事組織禁止使用（有指出1ng/l= 0.001 ppb的濃度已會對水中生物造成影響）。有機錫化合物亦用於玻璃瓶的氧化錫層的生成。[1]
合成
- SnCl4 + 4RMgCl → R4Sn+4MgCl2
- SnCl4 + 8Na + 4RCl → R4Sn+8NaCl
- 鹵化錫和有機鋁化合物（AlR3）的交換作用：
3SnCl4 + 4R3Al + 4R'2O → 3R4Sn + 4AlCl3·R'2O
- 直接用烷基碘生成，但只能合成二烴基錫：
- Sn + RI → R2SnI2
- 把四烴基錫和四氯化錫混合，可生成各種有機錫化合物：
- 3R4 + SnCl4 → 4R3SnCl
- R4 + SnCl4 → 2R2SnCl2
- R4 + 3SnCl4 → 4RSnCl3[2]
- 三丁基錫氧化物的分子式：
- C24H54OSn2
反應
- 參見Stille反應。
用途和毒性
- 四烴基錫是很穩定的分子，毒性和對生物的作用都很低，不能作為殺生物劑，但可以變成有毒的三烴基錫。
- 三烴基錫毒性十分強，三烷基錫是植物毒素，所以不能用於農業。三甲基錫和三乙基錫口服時的毒性十分強，隨着烷基增大，毒性漸漸減弱，到了三辛基錫已變成無毒性。主要是由於消化系統對三基錫的吸收隨烷基增大而減少。根據不同的基，三烴基錫可以作為強力抑菌劑及抑霉劑。三丁基錫在工業上作為殺菌劑，例如做紙業，紡織業，亦用於船業作來防止生物依靠，但由於對水中生物有影響，使用已受法律限制。三苯基錫用於抗霉漆和農業防霉。其他三烴基錫亦可用於抗蟎上。
- 二烴基錫除了二苯基錫外，沒有抗霉能力，抗菌能力低，毒性也低。主要用於聚合物的生產，如PVC熱穩定劑，催化劑，及聚氨酯及矽膠的生產。
- 一烴基錫的毒性更低，沒有生物作用，主要用於PVC熱穩定劑[3]。部份一烴基錫有疏水性的應用。
- PVC熱穩定劑，在PVC的合成時，多分子中會出現一些缺陷，穩定劑的功用是避免，修補缺陷和吸收釋放出來的鹽酸。有機錫化合物佔了美國PVC熱穩定劑約40%的比例，使用時主要是用一烴基錫和二烴基錫混合使用。由於低毒性，被各國推薦為食品包裝用的PVC熱穩定劑。
- 同態催化劑，用於聚氨酯的生產，令出現須兩個步驟的生產能一次性完成，並大幅減少了生產時間。還可用於矽膠常溫定形，酯化，氫化，脫氫化，異構化等。
- 玻璃的塗層，可用一基錫的蒸氣，在玻璃上塗上氧化錫塗層。
- 殺生物劑：約1950年開始，對有機錫化合物的殺生物應用進行了系統性的研究。三丁基氧化錫等（TBTO）被廣泛用於木材防腐，但由於TBTO的毒性，應用受到一定的限制，另外，TBTO亦可用於紙張，布料及石塊的防護。三苯基錫等用於農業防霉防蟲。三丁基錫（TBT）用於船低防附，但由於對水中生物有一定影響，使用受到限制，幸好三丁基錫會慢慢變成二基，一基以及無機錫，不會造成長期性的污染問題。二丁基二月桂酸錫可用於養殖業防寄生蟲。
- 三丁基錫：無色或淺黃色澄清液體。相對密度1.2105g/ml，閃點 -15℃，沸點171-173℃，折射率1.4930。用途：具有防腐、殺菌、防黴等作用。廣泛用於木材防腐，船舶油漆等。同時作為醫藥中間體廣泛應用於醫藥行業。
重要的化合物
多鍵錫化合物
不同碳化合物只能有四個鍵，錫化合物可以配合到五個鍵。這種多鍵錫化合物一般須電負性的取代基來穩定。2007年，一種在常溫下在氬氣中穩定的五鍵錫化合物被報告生成。 [5]
參見
參考資料
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