休克爾法則
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休克爾法則是有機化學的經驗規則。它是指當閉合環狀平面型的共軛多烯(輪烯)分子有4n+2個π電子時,具有芳香性。
例如,苯、18-輪烯具有芳香性,而環丁二烯和環辛四烯不具有芳香性。10-輪烯不具有芳香性,因為所有參與共軛的碳原子不都在同一平面上。
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該法則的量子力學基礎在1931年由物理化學家埃里希·休克爾(Erich Hückel)公式化並提出。[1][2]4n+2規則的簡潔表述在1951年由馮·多林(von Doering)提出,[3]雖然幾個作者當時同時使用了這種表達方式。[4]
如果一種環狀化合物的π電子數目等於4n+2(n為任意自然數),那麼它就符合休克爾法則。然而,目前只在n的數值為0到6的分子中找到明顯的例子。[5]休克爾法則最早建立在休克爾分子軌態法的基礎上,儘管考慮二維勢箱中的粒子模型,原子軌態線性組合[6] 和PPP方法(Pariser–Parr–Pople)也能證明這一點。
芳香族化合物穩定性比通過烯烴的氫化熱估算的結果高得多。額外的穩定性是因為電子的離域,也稱共振能。對於簡單芳香烴判斷標準如下: