乙硫醇

乙硫醇（分子式：CH₃CH₂SH），常見硫醇之一，結構上由乙醇中的氧原子被硫替代得到。無色透明易揮發的高毒油狀液體，微溶於水，易溶於鹼液和有機溶劑中，以具有強烈、持久且具刺激性的蒜臭味而聞名。它是2000年版健力士世界紀錄中收錄的最臭的物質。空氣中僅含五百億分之一的乙硫醇時（0.00019mg/L），其臭味就可嗅到。

乙硫醇[1]
乙硫醇 鍵線式 乙硫醇 填充模型
IUPAC名 Ethanethiol
別名	巰基乙烷
識別
CAS號	75-08-1  Y
SMILES	CCS
RTECS	KI9625000
性質
化學式	C2H5SH
摩爾質量	62.13404 g·mol⁻¹
外觀	無色透明油狀液體
密度	0.8617 g/cm3
熔點	-148 °C
沸點	35 °C
溶解性（水）	6.76 g/L (25°C)
危險性
警示術語	R：R11, R20, R50/53
安全術語	S：S16, S25, S60, S61
主要危害	腐臭氣味
閃點	-17 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

存在

天然少量存在於石油中。由於具有強烈氣味，極低濃度的乙硫醇被加到液化石油氣中，在氣體泄漏時讓人可警覺到，以避免火災和爆炸的發生。

製備

製備方法有：

1. 乙基硫酸鈉和硫氫化鈉反應而得。乙基硫酸鈉通過無水乙醇和發煙硫酸反應製備。此法產率較低。
2. 氯乙烷與硫氫化鈉反應而得。
3. 乙醇或乙烯與硫化氫高溫氣相催化反應得到。
4. 實驗室中用溴乙烷與硫脲反應生成乙基異硫脲鹽，然後用鹼水解得到乙硫醇和脲。硫脲中的硫為親核原子。使用硫脲是為了避免過度反應。

性質

用作有機合成試劑。可以發生硫醇的特徵反應。

• 被漂白劑或其他氧化劑氧化，得到幾乎無味的亞碸。
• 與鹼（如氫氧化鈉或氫化鈉）反應，生成親核性的硫醇鹽（NaSEt）。^[2]親核性的硫醇負離子在合成中很有用途。
• 溫和氧化（如雙氧水）生成二乙基二硫：

${\displaystyle {\rm {2EtSH+H_{2}O_{2}\rightarrow EtS-SEt+2H_{2}O\,}}}$

• 容易與軟的金屬離子（如Hg²⁺、Cu⁺）生成聚合結構的硫醇配合物（如Hg(SEt)₂、CuSEt）。

參見

• 乙醇
• 甲硫醇 - 苯硫酚
• 乙二醇 - 巰基乙醇 - 乙二硫醇

參考資料

1. Merck Index, 12th edition, 3771
2. Mirrington, R. N.; Feutrill, G. I. (1988). "Orcinol Monomethyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 859.