溴乙烷

溴乙烷（化學式：C₂H₅Br）又名乙基溴，是一種鹵代烴，縮寫為EtBr。這種易揮發的化合物帶有跟醚相似的氣味。

溴乙烷
骨架式 3D模型
IUPAC名 Bromoethane 溴乙烷
別名	乙基溴（Ethyl bromide）
識別
CAS號	74-96-4  Y
ChemSpider	6092
SMILES	CCBr
Beilstein	1209224
UN編號	1891
RTECS	KH6475000
KEGG	C19354
MeSH	bromoethane
性質
化學式	C2H5Br
摩爾質量	108.97 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	1.47 g/cm3 (液)
熔點	−119 °C (154 K)
沸點	38.4 °C
溶解性（水）	0.91 g/100 ml (20 °C)
黏度	0.402 cP, 20 °C
危險性
警示術語	R：R11, R20/22, R40
安全術語	S：S2, S36/37
歐盟分類	可燃 (F) Carc. Cat. 3 有害 (Xn)
NFPA 704	1 2 0
閃點	−20 °C
自燃溫度	511 °C
爆炸極限	6.8–11%
相關物質
相關鹵代烴	溴甲烷、氯乙烷、 碘乙烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

合成

與其他溴代烷類似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氫來製備：

H₂C=CH₂ + HBr → H₃C-CH₂Br

乙基溴並不昂貴，因此很少會於實驗室中製備。合宜的實驗室合成包括三溴化磷或亞硫酰溴作用於乙醇。當用溴化氫或氫溴酸來處理乙醇時，會生成EtBr，副產物是乙醚。

化學性質

溴乙烷可以在熱的氫氧化鈉水溶液中發生水解： EtBr + NaOH ${\displaystyle \to }$ EtOH + NaBr

溴乙烷還可以在熱的氫氧化鈉醇溶液中發生消去： EtBr + NaOH ${\displaystyle \to }$ CH₂=CH₂ + NaBr + H₂O

用途

在有機合成中，EtBr是假想乙基碳正離子（Et⁺）的合成子。例如可將由羧酸鹽轉化為乙酯，^[1]碳負離子至乙基衍生物，硫脲至乙基異硫脲鹽， ^[2]及胺至乙基胺。^[3]

即使此液體存在於室溫，仍然很易揮發。EtBr常用作製備強鹼性的格林尼亞試劑，如EtMgBr可使炔失去質子：^{[4] [5] [6]}

EtBr + Mg → EtMgBr

RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH

此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。

安全

鹵代烴通常是帶有潛在危險的烷基化劑，溴化物較氯化物烷基化能力更強，因此應儘量避免接觸EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。

參考資料及註釋

1. Petit, Y.; Larchevêque, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate
2. E. Brand, E.; Brand, F. C. Guanidodacetic Acid
3. Brasen, W. R; Hauser, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol
4. Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. 1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne
5. A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. 3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne
6. Newman, M. S.; Stalick, W. M. 1-Ethoxy-1-butyne

• Makosza, M.; Jonczyk, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile

外部連結

• 國際化學安全名片 1378 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• 局部化學危險指南---NIOSH （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
• IARC 專題論文：溴乙烷