蒎烯(Pinene)是一類具有相同骨架結構的天然有機化合物,屬於雙環單萜,分子式C10H16。
蒎烯 | |
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IUPAC名 (1S,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene (1S,5S)-6,6-dimethyl-2-methylenebicyclo[3.1.1]heptane | |
識別 | |
CAS號 | 80-56-8((±)-α) 7785-70-8(1R,5R-α) 7785-26-4(1S,5S-α) 2437-95-8(來源未指明) 127-91-3((±)-β) 18172-67-3(1S,5S-β) |
性質 | |
化學式 | C10H16 |
摩爾質量 | 136.24 g·mol⁻¹ |
外觀 | 液體 |
密度 | 0.86 g·cm−3 (α, 15 °C)[1][2] |
熔點 | -62 ~ -55 °C |
沸點 | 155 ~ 156 °C |
溶解性(水) | 幾乎不溶於水 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
自然界存在α-蒎烯和β-蒎烯,它們之間屬雙鍵的位置異構。這兩種蒎烯是松節油的主要成分(蒎烯英文名即出自松樹),也存在於其它松柏門植物中。在針葉植物以外的種類中也發現其存在,比如一種菊科植物Heterotheca[3]以及大鼠尾草(三齒蒿)。
異構體
生物合成
生物體內,α-蒎烯和β-蒎烯都是由香葉基焦磷酸酯轉化生成的。反應機理經過酯基異構化,首先得芳樟醇焦磷酸酯,接着環化重排,然後從碳正離子失去一個質子得到產物。
分佈
α-蒎烯是自然界中最廣泛分佈的萜烯之一,[4]具有強烈的驅蟲性。[5]
α-蒎烯主要存在於針葉樹等植物。[6]也是毒馬草屬和鼠尾草屬植物精油的主要成分。[7][8]大麻屬也含α-蒎烯。[6] 圓柄黃連木的樹脂富含蒎烯。松子中也存在。[6]
應用
參考資料
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