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虞松弱冠之年即有才，景初年間隨太尉司馬懿征遼東，司馬懿命他作檄文，[3]平定割據遼東的公孫淵後，又由他作露布（捷報）。虞松隨軍班師後，司馬懿辟他為掾，正始年間，遷中書郎。[2][4]
司馬懿之子司馬師為大將軍輔政後，以虞松參計謀。[5]嘉平五年（253年）五月，孫吳太傅諸葛恪圍攻合肥新城，蜀漢衛將軍姜維出兵圍攻狄道。司馬師問虞松：「如今東、西都有戰事，都告急，諸將卻意氣消沉，怎麼辦？」虞松舉昔日周亞夫堅壁於昌邑而七國之亂自敗的例子，指出諸葛恪盡出銳兵卻只攻打新城，是想要決戰，如果不能破城又不能決戰，拖延日久，勢必自退；姜維手握重兵卻只是響應諸葛恪，也不是能深入的，以為魏軍肯定集中用兵東線，西線必空虛，才直入的，如果派關中諸軍倍道急赴，出其不意，姜維也將退兵。司馬師認為他說的對，派車騎將軍都督雍、涼兩州軍事郭淮、雍州刺史陳泰率關中軍隊解狄道之圍，敕鎮東將軍都督揚州毌丘儉等自守，不救新城。姜維果然糧盡而退，諸葛恪未能攻克新城，軍隊疲勞多病，也只得退兵。果然都如虞松所料。[6][7]
甘露元年（256年）二月，魏帝曹髦宴群臣於太極東堂，與侍中荀顗、尚書崔贊、袁亮、鍾毓、時任給事中中書令虞松等一起講述禮典，於是言及帝王優劣之分，談論少康和漢高祖。次日經筵講讀完畢後，荀顗、袁亮等認為少康為優，而崔贊、鍾毓、虞松等認為「少康德行優秀，漢高祖功績多，比較起兵的家底則少康成功容易，比較時局則高祖成功更難」。曹髦指出上古時代憑藉仁德勳業成事容易，秦漢之交憑藉武力成事容易，少康立德，高祖立功，所以少康在高祖之上；少康能夠誅滅暴者（指寒浞勢力），武功也未必遜於高祖；少康的功績因相關史料不全才不顯，僅有伍員粗述大略，但也能從中看出少康是大才，如果關於其言行的史料完備了，便沒有異議了。眾臣都悅服。虞松稱讚曹髦所論，建議記錄成篇，流傳後世。曹髦認為自己的學問還不夠，不應貽笑後世，沒有答應。鍾毓弟侍郎鍾會退下後，還是記錄下了曹髦的話。[8][9]
秘書郎鄭默考核舊文，刪省浮穢，著《魏中經簿》。虞松說：「而今而後，朱紫（比喻善惡）別矣。」[10]
《魏晉世語》記載，司馬師曾命虞松作表文，數次都不滿意。過了很久，虞松不知道怎麼改，焦慮之情溢於言表。尚書中書侍郎鍾會察覺，問他，他以實情回答。鍾會取來表文看，改了五個字。虞松悅服，呈給司馬師，司馬師說：「這不應該是你寫的，是誰寫的？」虞松說：「鍾會。之前也想說，正好公問我，我不敢貪冒其能。」司馬師認為鍾會可大用，可令他前來。鍾會問虞松司馬師的能力，虞松說：「博學明識，無所不貫。」於是鍾會與司馬師相見，司馬師贊鍾會「真王佐材」。《冊府元龜》亦收錄這則故事。但南朝宋史學家裴松之質疑：鍾會是名門之子，早有聲譽，弱冠之年已為顯赫朝官，司馬師怎麼可能不認識他，要等他改了虞松的表文再通過虞松舉薦才能相識，而且如果之前不相識，作為政治家的司馬師怎麼可能見鍾會改了五字便知其可大用？[2]
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