壬二酸

壬二酸（又稱杜鵑花酸）（英語：Azelaic acid，縮寫AzA）是一種飽和二羧酸，化學式為HOOC(CH₂)₇COOH。在標準狀態下，純壬二酸呈白色粉末狀。壬二酸自然存在於小麥、黑麥和大麥等榖物中。壬二酸可作為聚合物和增塑劑等化工產品的前體，它也是外用抗痤瘡藥物和某些頭髮和皮膚養護劑的成分。^[2]

壬二酸
IUPAC名 nonanedioic acid
識別
CAS號	123-99-9  Y
PubChem	2266
ChemSpider	2179
SMILES	O=C(O)CCCCCCCC(=O)O
InChI	1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
InChIKey	BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYAK
ChEBI	48131
DrugBank	DB00548
KEGG	D03034
IUPHAR配體	7484
性質
化學式	C9H16O4
摩爾質量	188.22 g·mol−1
外觀	白色粉末
密度	1.443 g/mL
熔點	109 °C（382 K）
沸點	286 °C（559 K）
溶解性（水）	2.14 g/L[1]
pKa	4.550, 5.498[1]
藥理學
ATC代碼	D10AX03（D10）
藥品分級
給藥途徑	外用
藥代動力學：
生物利用度	極低
生物半衰期	12小時
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

在工業上，壬二酸可透過油酸的臭氧分解生產，而過程的副產品為壬酸。生活在正常皮膚上的真菌秕糠馬拉癬菌會自然分泌壬二酸，而壬二酸也是壬酸的細菌分解產物。

9-十八碳烯酸經過強氧化劑（如高錳酸鉀氧化）可以製得壬二酸。^[3]

生物作用

在植物中，壬二酸是感染後防禦反應中所涉及的一種植物激素。^[4]它能誘導水楊酸的積累，而水楊酸則是植物防禦反應的重要組成部分。^[5]

應用

聚合物及相關材料

壬二酸酯可用於潤滑劑和增塑劑。在潤滑劑工業中，它可用作鋰潤滑脂的增稠劑。壬二酸與六亞甲基二胺的共聚物是特種塑料尼龍-6,9。^[2]

醫學用途

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壬二酸20%外用藥膏，以商品名稱Skinoren銷售

壬二酸可用於治療輕度至中度的粉刺性和炎性痤瘡。^[6][7]壬二酸能殺死感染毛孔的痤瘡細菌，還會降低角蛋白的產生，而角蛋白是一種促進痤瘡細菌生長的天然物質。^[8]由於它具有消炎作用，壬二酸還可以用作治療玫瑰痤瘡的外用藥物。它可以治療玫瑰痤瘡引起的腫塊和腫脹。壬二酸的作用機制是通過抑制過度活躍的蛋白酶活性，該蛋白酶能將導管素轉化為抗微生物肽LL-37。^[9]壬二酸也可用於治療皮膚色素沉着，包括黃褐斑和炎症後色素過度沉着，尤其是對於那些膚色較深的人。它也被推薦作為對苯二酚的代替品。^[10]作為酪氨酸酶抑製劑，壬二酸可抑制黑色素的合成。^[11]

與治療脫髮藥物非那甾胺和度他雄胺相似的是，壬二酸也是一種有效的5α還原酶抑制劑。^[12]