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苯甲醛（英語：Benzaldehyde）為苯的氫被醛基取代後形成的有機化合物，化學式為C6H5CHO。苯甲醛為最簡單的，同時也是工業上最常為使用的芳醛。在室溫下其為無色液體，具有特殊的杏仁氣味。苯甲醛為苦扁桃油提取物中的主要成分，也可從杏，櫻桃，月桂樹葉，桃核中提取得到。該化合物也在果仁和堅果中以和糖苷結合的形式（扁桃苷，Amygdalin）存在。當今苯甲醛主要由甲苯通過不同的途徑製備。
| 苯甲醛 | |||
|---|---|---|---|
| |||
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| IUPAC名 Benzaldehyde | |||
| 英文名 | Benzaldehyde | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 100-52-7 
| ||
| PubChem | 240 | ||
| ChemSpider | 235 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYAE | ||
| ChEBI | 17169 | ||
| RTECS | CU437500 | ||
| KEGG | D02314 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C7H6O | ||
| 摩爾質量 | 106.12 g·mol−1 | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.0415 g/mL | ||
| 熔點 | −26 ℃ | ||
| 沸點 | 178.1 ℃ | ||
| 溶解性（水） | 微溶於水 (0.6 wt，20 ℃) | ||
| 黏度 | 1.4 cP (25 ℃) | ||
| 熱力學 | |||
| ΔfHm⦵298K | −86.8 kJ/mol | ||
| ΔcHm⦵ | −3525.1 kJ/mol | ||
| 危險性 | |||
歐盟危險性符號 有害 Xn | |||
| 警示術語 | R：R22 | ||
| 安全術語 | S：S2-S24 | ||
| MSDS | J. T. Baker | ||
| NFPA 704 |
 2
2
0
| ||
| 閃點 | 63 ℃（閉杯） | ||
| 相關物質 | |||
| 相關醛 | 對甲氧基苯甲醛 香草醛 | ||
| 相關化學品 | 苯甲醇、苯甲酸 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
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苯甲醛可由多種途徑製備。當前主要的製備途徑為甲苯的液態氯化或氧化。 已經被淘汰的製備方法包括苯甲醇的不完全氧化，苯甲酰氯的鹼解，和苯與一氧化碳的加成。
苯甲醛可被氧化為具有白色有不愉快氣味的苯甲酸固體，在容器內壁上結晶出來。苯甲醇可通過氫化苯甲醛製備，也可由苯甲醛在氫氧化鉀的醇溶液中進行自身氧化還原而得到（產物為苯甲酸鉀和苯甲醇）。苯甲醛與無水醋酸鈉和乙酸酐反應生成肉桂酸。氰化鉀的醇溶液可用來催化苯甲醛的縮合，生成安息香。
苯甲醛在濃鹼溶液中進行歧化反應（康尼查羅反應，Cannizarro反應）：一分子的醛被還原成相應的醇，另一分子的醛與此同時被氧化成羧酸鹽。此反應的速度取決於芳環上的取代基。
儘管被廣泛用作商業食品調味品[1]和工業溶劑，苯甲醛的主要用途仍是用於合成從醫藥品到塑料添加劑的各種其他化合物。苯甲醛也是生產香水、香料和合成某些苯胺染料的重要中間產物。
扁桃酸的合成以苯甲醛為初始試劑：
氫氰酸先與苯甲醛反應，產物扁桃腈隨後水解得到外消旋扁桃酸。（該圖例只描述了其中一種對映異構體的生成）
冰河學家LaChepelle和Stillman於1966年報道了苯甲醛和庚醛抑制冰的結晶，從而阻止濃霜（Depth Hoar）的形成[來源請求]。此處理方式可防止由於不穩定的積雪層而導致的雪崩。但是此化合物破壞植被且污染水源，並沒有為此目的而被廣泛使用。
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